N,N-diethyl-1-carbamyloxy-2-methylsulfanyl-4-methyl-6-methoxybenzene | 628339-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl-1-carbamyloxy-2-methylsulfanyl-4-methyl-6-methoxybenzene
• 英文别名: (2-methoxy-4-methyl-6-methylsulfanylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 628339-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: XLFDOVOQYQGIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-carbamyloxy-2-methylsulfanyl-4-methyl-6-methoxybenzene 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-methyl-8-methoxy-benz[1,4]oxathiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Directed Metalationin Synthesis. Part 5:Synthesis of CondensedSulfur-Oxygen Heterocycle via Novel Anionic Rearrangement-Cyclisation

  摘要：

  在标准导向金属化条件下，将甲硫基功能引入到O-氨基甲酸酯的邻位后，在-78°C下用仲丁基锂进行侧链去质子化。升温至室温后，去质子化的物种经历分子内阴离子重排，得到N,N-二乙基-2-羟基芳基硫代乙酰胺。重排产物在热冰醋酸中环化，以优异的产率得到稠合的氧硫杂环己-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40822
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-1-carbamyloxy-2-methylsulfanyl-4-methyl-6-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第6部分：在定向金属化条件下导致异环化的新型阴离子重排

  摘要：

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.033