S-methyl p-chlorobenzenethiosulfonate | 68305-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl p-chlorobenzenethiosulfonate
• 英文别名: S-Methyl 4-chlorobenzene-1-sulfonothioate；1-chloro-4-methylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 68305-26-0
• 化学式: C₇H₇ClO₂S₂
• 分子量: 222.716
• InChiKey: UASBPOGDBFNHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 、 S-methyl p-chlorobenzenethiosulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到甲硫甲基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  供体取代的磺酰卡宾2：有机硫磺酰卡宾

  摘要：

  有机硫代磺酰基卡宾通过碘的热解或从α-氯代α-有机硫代砜及其衍生物开始的α-消除反应生成。它们已被合适的亲核攻丝试剂（重氮甲烷，烯醇醚等）捕获。它们的亲核类胡萝卜素前体可能被亲电烯烃（烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物作为Michael受体）捕获。可以在各种条件下获得稳定的卡宾Z-二聚体。溴催化异构化为电子异构体被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90393-x
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl p-chlorobenzenethiosulfinate 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到S-methyl p-chlorobenzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Unsymmetrical ThiosulfinicS-Esters to the Corresponding ThiosulfonicS-Esters with NaIO₄

  摘要：

  不对称硫亚磺酸S-酯在含水介质中与偏过氧化钠发生氧化反应，几乎完全转化为相应的非对称硫磺酸S-酯。加入催化量的无机酸、有机酸或卤素可加速氧化反应。在含水酒精中，硫亚磺酸S-酯与硫磺酸S-酯发生氧化反应时，亚磺酸酯会与硫磺酸S-酯同时生成。然而，非对称二硫醚不会选择性氧化为相应的非对称硫磺酸S-酯，而是生成对称硫磺酸S-酯和非对称硫磺酸S-酯的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1443

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Difunctionalization of Styrenes with Thiosulfonates and Arylboronic Acids via a Radical Relay Pathway
  作者：Qingjin Liang、Patrick J. Walsh、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acscatal.9b04887

  日期：2020.2.21

  intermolecular difunctionalization strategy of styrenes with methyl thiosulfonates and arylboronic acids has been developed. This method provides an efficient and straightforward avenue to a broad range of 2,2-diarylethyl sulfone derivatives from readily available methyl thiosulfonates and commercially available styrene and arylboronic acid derivatives. The diverse substrate scope attests to the high

  已经开发了一种通用且实用的苯乙烯与硫代磺酸甲酯和芳基硼酸的铜催化的分子间双官能化策略。该方法为从容易获得的甲基硫代磺酸甲酯和市售的苯乙烯及芳基硼酸衍生物中广泛的2，2-二芳基乙基砜衍生物提供了一种有效而直接的途径。不同的底物范围证明了该反应的高官能团耐受性。该协议的温和性质使其适用于生物活性天然产物的后期功能化。机理研究支持了磺酰基自由基的作用并证实了铜催化的自由基中继途径。
• NBS‐Promoted Sulfenylation of Sulfinates with Disulfides Leading to Unsymmetrical or Symmetrical Thiosulfonates
  作者：Gaigai Liang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200028

  日期：2012.7

  practical method to access unsymmetrical and symmetrical thiosulfonates in moderate to excellent yields has been developed through NBS‐promoted sulfenylation of sulfinates with disulfides. The present process enables the use of two RS in RSSR and shows broad functional group tolerance, which represents an atom‐economical and practical procedure for the synthesis of thiosulfonates. A plausible mechanism

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。
• Rh(<scp>ii</scp>)/phosphine-cocatalyzed synthesis of dithioketal derivatives from diazo compounds through simultaneous construction of two different C–S bonds
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc01656a

  日期：——

  Rhodium(II)/phosphine-cocatalyzed bis-sulfuration of α-diazocarbonyl compounds using thiosulfonates as the sulfenylating agent, which provided two sulfur-containing moieties, was developed via simultaneous inter- and intra-molecular C–S bond formation. This novel protocol provides a rapid synthetic route to dithioketal derivatives in moderate to good yields in an atom-economic process. The transformation

  铑（Ⅱ）/膦用硫代磺酸盐作为亚磺酰化剂对α-重氮羰基化合物的双硫化双硫化，通过同时形成分子间和分子内CS键而形成，提供了两个含硫部分。该新方案为原子经济过程中中等至良好的产率提供了快速合成二硫代缩酮衍生物的途径。有人建议通过膦叶立德的形成，然后进行S（O 2）-S键的裂解和重排来进行转化。
• New and Facile Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinate/Disulfide/I2 System
  作者：Kiyoko Fujiki、Naoki Tanifuji、Yohei Sasaki、Taku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2002-20031

  日期：——

  Thiosulfonates were prepared by the iodine oxidative sulfenylation of sulfinates with various disulfides in good yields both in the presence and absence of solvent. One of the important biological applications of sulfenylation is the reaction of cyclic disulfides.

  硫代磺酸盐通过与各种二硫化物的碘氧化硫烷化反应制备，反应在有无溶剂的情况下均能获得良好的产率。硫烷化的一个重要生物应用是环状二硫化物的反应。
• Solvent-free Synthesis of Unsymmetrical Benzoyldisulfides and Related Novel Biscarbonyldisulfides
  作者：Kiyoko Fujiki、Shizuka Akieda、Hironobu Yasuda、Yohei Sasaki

  DOI：10.1055/s-2001-14566

  日期：——

  Under solvent-free conditions, various unsymmetrical benzoyldisulfides and symmetrical novel biscarbonyldisulfides were easily prepared in good yields at room temperature by the mixing of thiosulfonates with thiocarboxylic S-acids in the absence or presence of an amine.

  在无溶剂条件下，各种非对称苯甲基二硫化物和对称新型双羰基二硫化物在室温下通过将硫代磺酸酯与硫羧酸S-酸混合，易于获得，并且产率良好，且可在有无胺存在的情况下进行。