(1S,2S,5S,8R,9S)-8-Benzyloxy-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-oxo-4-oxa-tricyclo[3.3.1.0^2,8]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 185840-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5S,8R,9S)-8-Benzyloxy-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-oxo-4-oxa-tricyclo[3.3.1.0^2,8]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,5S,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-8-phenylmethoxy-4-oxatricyclo[3.3.1.02,8]nonane-1-carboxylate
• CAS: 185840-31-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: IBXJOEWIJYFTID-NDYPOZPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,8R,9S)-8-Benzyloxy-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-oxo-4-oxa-tricyclo[3.3.1.0^2,8]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3S,6R,7S,4'S)-6-benzyloxy-7-ethenyl-3-hydroxy-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger Oxidation of 6-Oxotricyclo[3.2.1.02,7]octanes; Regioselective Opening of Push-Pull Substituted Cyclopropanes

  摘要：

  环二酮酸酯 1 与对映纯迈克尔受体 2 发生级联反应，生成 3。4a 的双推挽取代环丙烷分子在氢解过程中被选择性打开，生成氧杂双环[3.3.1]壬烷 6。还原内酯 4a 得到半缩醛 7。将其转化为乙烯基环丙烷 10，再将其氢化，得到高度官能化的环庚烷 11 和氧杂双环[3.2.1]辛烷 12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1273
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,7S,8R,4'S)-tert-butyl-2-benzyloxy-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-oxo-tricyclo<3.2.1.0^2,7>octane-1-carboxylate 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,2S,5S,8R,9S)-8-Benzyloxy-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-oxo-4-oxa-tricyclo[3.3.1.0^2,8]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger Oxidation of 6-Oxotricyclo[3.2.1.02,7]octanes; Regioselective Opening of Push-Pull Substituted Cyclopropanes

  摘要：

  环二酮酸酯 1 与对映纯迈克尔受体 2 发生级联反应，生成 3。4a 的双推挽取代环丙烷分子在氢解过程中被选择性打开，生成氧杂双环[3.3.1]壬烷 6。还原内酯 4a 得到半缩醛 7。将其转化为乙烯基环丙烷 10，再将其氢化，得到高度官能化的环庚烷 11 和氧杂双环[3.2.1]辛烷 12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1273

文献信息

• Highly functionalized enantiopure oxatricyclo[3.3.1.04,6]nonanes; selective opening of an activated cyclopropane ring
  作者：Norbert A. Braun、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02182-x

  日期：1996.12

  Baeyer-Villiger oxidation of 3 gives solely the lactones 4. The double-pull-push substituted cyclopropane moiety of 4b is selectively opened upon hydrogenolysis of the benzyl ether to yield ketone 5. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd