(S)-5-chloro-6-methoxynicotine | 950914-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-chloro-6-methoxynicotine
• 英文别名: 3-chloro-2-methoxy-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 950914-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 226.706
• InChiKey: QTICDFGFBGKHAP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-6-methoxynicotine 在 正丁基锂 、 C₂Br₂Cl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-bromo-3-chloro-2-methoxy-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  （S）-烟碱的C-6烷氧基衍生物的合成和区域选择性取代

  摘要：

  对映体（S）-6-烷氧基烟碱衍生物已从（S）-尼古丁经（S）-6-碘烟碱分两步合成。（S）-6-甲氧基烟碱吡啶环的C-5位的去质子化和取代反应是在0°C下使用异丁基锂作为碱实现的。还开发了C-4锂化/取代（S）-6-异丙氧基烟碱和（S）-5-氯-6-甲氧基烟碱的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.041
• 作为产物：
  描述：

  六氯乙烷 在 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 叔丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以88%的产率得到(S)-5-chloro-6-methoxynicotine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO-AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了用于调节尼古丁乙酰胆碱受体的活性化合物以及制备这些化合物的方法。制备活性化合物的方法利用不同的中间化合物。

  公开号：

  US20070232665A1

文献信息

• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO- AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：North Carolina State University

  公开号：EP2007748A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7820826B2
  申请人：——

  公开号：US7820826B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• US8389732B2
  申请人：——

  公开号：US8389732B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO- AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET SUBSTITUTION RÉGIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS 6-HALO- ET 6-ALCOXY-NICOTINIQUES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2007126826A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés actifs destinés à moduler les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine ainsi que leurs procédés de préparation. Les procédés de préparation de ces composés actifs font appel à différents composés intermédiaires.
• Synthesis and regioselective substitution of C-6 alkoxy derivatives of (S)-nicotine
  作者：Pauline W. Ondachi、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.041

  日期：2008.1

  Enantiopure (S)-6-alkoxynicotine derivatives have been synthesized in two steps from (S)-nicotine via (S)-6-iodonicotine. Deprotonation and substitution at the C-5 position of the pyridine ring of (S)-6-methoxynicotine were achieved using mesityllithium as the base at 0 °C. Conditions for the C-4 lithiation/substitution of (S)-6-isopropoxynicotine and (S)-5-chloro-6-methoxynicotine were also developed

  对映体（S）-6-烷氧基烟碱衍生物已从（S）-尼古丁经（S）-6-碘烟碱分两步合成。（S）-6-甲氧基烟碱吡啶环的C-5位的去质子化和取代反应是在0°C下使用异丁基锂作为碱实现的。还开发了C-4锂化/取代（S）-6-异丙氧基烟碱和（S）-5-氯-6-甲氧基烟碱的条件。