dimethyl(phenyl)(2-phenylsulfanylethyl)silane | 828915-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(2-phenylsulfanylethyl)silane
• 英文别名: Dimethyl(phenyl)[2-(phenylsulfanyl)ethyl]silane；dimethyl-phenyl-(2-phenylsulfanylethyl)silane
• CAS: 828915-77-1
• 化学式: C₁₆H₂₀SSi
• 分子量: 272.486
• InChiKey: DKTNRDRVLGVTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(2-phenylsulfanylethyl)silane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (4S)-4-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-methylidenecyclohexen-1-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到dimethyl(phenyl)(2-phenylsulfanylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739

文献信息

• A Concise Sultone Route to Highly Oxygenated 1,10-seco-Eudesmanolides – Enantioselective Total Synthesis of the Antileukemic Sesquiterpene Lactones(–)-Eriolanin and (–)-Eriolangin
  作者：Jörn Merten、André Hennig、Pia Schwab、Roland Fröhlich、Sergey V. Tokalov、Herwig O. Gutzeit、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200500739

  日期：2006.3

  Using a sultone as the key intermediate, the first enantioselective total synthesis of the antileukemic 1,10-seco-eudesmanolides (–)-eriolanin (1) and (–)-eriolangin (2) was achieved, which also established the hitherto unknown absolute configuration of these sesquiterpene lactones. Starting from 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone, 24 steps were required to generate the common basic structure and two additional

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)