methyl 4,5-dimethyl-4-hexenoate | 61549-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,5-dimethyl-4-hexenoate
• 英文别名: methyl 4,5-dimethylhex-4-enoate；Methyl-4,5-dimethyl-4-hexenoat
• CAS: 61549-52-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PHRALNJWHMTZJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dimethyl-4-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,5-dimethylhex-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4,5-dimethyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4

文献信息

• Dinuclear ruthenium(I) complexes of the type [Ru2(CO)4L2] with carboxylate or 2-pyridonate ligands: Evaluation as catalysts for olefin cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Thorsten Werle、Lutz Schäffler、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.043

  日期：2005.12

  Dinuclear ruthenium(I,I) carboxylate complexes [Ru2(CO)4(μ-OOCR)2]n (R = CH3 (1a), C3H7 (1b), H (1c), CF3 (1d)) and 2-pyridonate complex [Ru2(CO)4(μ-2-pyridonate)2]n (3) catalyze efficiently the cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate. High yields are obtained with terminal nucleophilic alkenes (styrene, ethyl vinyl ether, α-methylstyrene), medium yields with 1-hexene, cyclohexene, 4,5-dihydrofuran

  双核钌（I，I）羧酸盐配合物[Ru 2（CO）4（μ-OOCR）2 ] n（R = CH 3（1a），C 3 H 7（1b），H（1c），CF 3（1d））和2-丙酮酸酯络合物[Ru 2（CO）4（μ-2-吡啶酮酸酯）2 ] n（3）有效地催化重氮乙酸甲酯对烯烃的环丙烷化。用末端亲核烯烃（苯乙烯，乙基乙烯基醚，α-甲基苯乙烯）可获得高产率，用1-己烯，环己烯，4，5-二氢呋喃和2-甲基-2-丁烯可获得中等产率。由单取代的烯烃和环烯烃获得的环丙烷的E-选择性以1b  >  1a  >  1d  >  1c的顺序降低。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化是高度顺选择性的。的类型的几个络合物的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2 ] 2（第四）和（5），的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2大号2 ]（L 2  = CH 3 OH，PPH 3）（6） - （9）和的[Ru 2（CO）4（ CH 3 CN）2（μ-L
• Ceccherelli, Paolo; Curini, Massimo; Marcotullio, Maria Carla, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 4, p. 177 - 180
  作者：Ceccherelli, Paolo、Curini, Massimo、Marcotullio, Maria Carla、Rosati, Ornelio

  DOI：——

  日期：——
• Greuter,H.; Bellus,D., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 409 - 415
  作者：Greuter,H.、Bellus,D.

  DOI：——

  日期：——
• Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+, Gazz. chim. ital, 124 (1994) N 4, S 177- 179
  作者：Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on virantmycin. 2. Total synthesis of unnatural (+)-virantmycin and determination of its absolute stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00608-4

  日期：1996.8

  enantioselective total synthesis of (+)-virantmycin (1) has been achieved by means of the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 27 followed by an intramolecular epoxide opening of the exo epoxy alcohol 32 which was derived from the endo epoxy alcohol 28. The synthesis of (+)-1 has established that the absolute configuration of the natural product (−)-1 is shown to be 2R, 3R at the two chiral

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。