1-(benzylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1253966-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzylsulfonyl-4-phenyltriazole；1-benzylsulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1253966-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: YHRKPNSFWHDDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.

  DOI：

  10.1021/ja2104203
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(benzylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Azavinyl Carbenes Through Ring-Expansion of 1,3,5-Trioxane: Rapid Access to Nine-Membered 1,3,5,7-Trioxazonines
  作者：Jola Pospech、Raffaella Ferraccioli、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201500493

  日期：2015.12

  The rhodium(II)‐catalyzed denitrogenative coupling of N‐alkylsulfonyl 1,2,3‐triazoles with 1,3,5‐trioxane led to nine‐membered‐ringed trioxazonines in moderate‐to‐good yields. 1,3,5‐Trioxane, acting as an oxygen nucleophile, reacted with the α‐aza‐vinylcarbene intermediate, giving rise to ylide formation, which was probably the key step in the reaction. Triazoles that contained aryl substituents with

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。
• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• Efficient Synthesis of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol102087r

  日期：2010.11.5

  An efficient room-temperature method for the synthesis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles from in situ generated copper(I) acetylides and sulfonyl azides is described. The copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) catalyst produces the title compounds under both nonbasic anhydrous and aqueous conditions in good yields.

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。
• The stereoselective synthesis of α-amino aldols starting from terminal alkynes
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Kentaro Hiraga、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc04786a

  日期：——

  A new procedure for the stereoselective synthesis of syn alpha-amino beta-oxy ketones is reported. It consists of two steps; in the first step, alpha-amino silyl enol ethers having a (Z) geometry are prepared from 1-alkynes via 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. In the second step, the silyl enol ethers undergo the TiCl4-mediated Mukaiyama aldol reaction with aldehydes to produce alpha-amino beta-oxy ketones

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。
• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。