N-sulfinyl-2,4,6-trimethylaniline | 39898-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-2,4,6-trimethylaniline
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-thionylanilin；2,4,6-Trimethylsulfinylanilin；1,3,5-Trimethyl-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 39898-48-1
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD26792664
• 分子量: 181.258
• InChiKey: RSDYOGLAAIPHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239-241 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 N-sulfinyl-2,4,6-trimethylaniline 在 MoOCl₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-(furan-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  钒和钼的氯代甲烷催化醛与N-亚磺酰基胺的亚胺基转移反应

  摘要：

  发现钒和钼的氯化氯是在醛和N-亚磺酰基胺之间进行亚氨基转移的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.131
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-2,4,6-trimethylaniline 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 生成 N-sulfinyl-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofN-Sulfinylamines by Sulfinylation ofN-Trimethylsilylamines using Sulfur Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29451

文献信息

• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• Oxo/Imido Heterometathesis Reactions Catalyzed by a Silica-Supported Tantalum Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Olga A. Belyakova、Yan V. Zubavichus、Yuriy G. Kolyagin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/om4001499

  日期：2013.7.8

  partially dehydroxylated at 300 °C leads to the formation of the surface imido complex (≡SiO)2Ta(═NtBu)(CH2CMe2Ph) as a major species, which was characterized with EXAFS, 13C CP/MAS NMR, diffuse reflectance FTIR, elemental analyses, and chemical reactivity. The obtained material acts as an efficient heterogeneous catalyst for various oxo/imido heterometathesis transformations: imidation of ketones and DMF with

  接枝的Ta（= N吨卜）（CH 2 CME 2 PH）3到二氧化硅上，在300℃的引线部分脱羟基的表面酰亚胺复合物（≡SiO）的形成的表面2的Ta（= N吨卜）（CH主要成分为2 CMe 2 Ph），并通过EXAFS，13 C CP / MAS NMR，漫反射FTIR，元素分析和化学反应进行了表征。所获得的材料用作用于各种氧代/酰亚胺heterometathesis变换的高效多相催化剂：酮的酰亚胺化和DMF与N- sulfinylamines和缩合N-亚磺胺转化为硫二亚胺，异氰酸苯酯转化为二苯基碳二亚胺。
• Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and ‐butanes using S=N‐Containing Reagents: Access to Cyclic Sulfinamides, Sulfonamides, and Sulfinamidines
  作者：Gwyndaf A. Oliver、Maximilian N. Loch、André U. Augustin、Pit Steinbach、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar、Peter G. Jones、Christoph Bannwarth、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202106596

  日期：2021.12

  By employing (3+2)- and (4+2)-cycloadditions of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and cyclobutanes with N-sulfinylamines and sulfur diimides, a variety of isothiazolidines and thiazinanes were synthesized. Use of a sulfinylamine bearing a leaving group, followed by oxidation, led to formal insertion of HNSO2 providing γ-sultams with no N-substitution.

  通过供体-受体（D-A）环丙烷和环丁烷与N-亚磺酰胺和硫二酰亚胺的（3+2）-和（4+2）-环加成，合成了多种异噻唑烷和噻嗪烷。使用带有离去基团的亚磺酰胺，然后进行氧化，导致HNSO 2的正式插入，提供没有N-取代的γ-磺内酰胺。
• Cumulated double bond systems as ligands
  作者：R. Meij、D.J. Stufkens、K. Vrieze、W. Van Gerresheim、C.H. Stam

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81698-8

  日期：1979.1

  Each of the compounds [MCl(Pr3)2(ArylNSO)] (M = RhI, IrI; R = i-Pr, Cy: Aryl = C6H5, 4-MeC6H4, 4-ClC6H4, 2,4,6-Me3C6H2 appears to exist as two isomers both in the solid state and in solution. The molecular and single crystal structure of one of the isomers of [RhCl(P-i-Pr)3)2(4-Me6H4NSO)] shows that the N-sulfinylaniline ligand is in the cis-configuration and coordinated to the rhodium atom via the

  每种化合物[的MC1（镨3）2（ArylNSO）]（M =铑我，IR我; R = I-PR中，Cy：芳基= C 6 H ^ 5，4-MEC 6 ħ 4，4-CLC 6 ħ 4，2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2次出现存在作为既在固态和溶液中两种异构体。的[的RhCl（PI-PR）的异构体之一的分子和单晶结构3）2（4-Me 6 H 4 NSO）]显示，N-亚磺酰基苯胺配体位于顺式-构型并通过硫原子与铑原子配位。配体位于包含铑原子的平面中，并且与2.10Å的Rh-S距离一致。化合物的IR的结果（固体和溶液），21个P NMR数据和15的具有N NMR 15 Ñ标记的化合物，其产生一个103 Rh 15 15.5赫兹的N个耦合常数，显示的是，在第二异构体的Ñ -sulfinylaniline配体可能通过π-NS键与金属原子键合。
• Sulfinylaminemetathesis at oxo metal species - convenient entry into imido metal chemistry
  作者：Konstantin A. Rufanov、Jennifer Kipke、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c0dt01133a

  日期：——

  metathesis offers a more convenient entry into imido complex synthesis than the much better investigated isocyanate metathesis at oxo complexes or condensation reactions with amines and silylated amines. Improved syntheses for some known key compounds and several new complexes of the type [V(NR)Cl3] and [M(NR)2Cl2] (M = Cr, Mo, W) are described. Emphasis is put on the synthesis of formerly unknown base

  描述了通过易位的N-有机和N-磺酰亚胺基官能团与弯曲的最终金属氧代官能团的交换，因此反应性非常强的亚磺酰基胺R-NSO和亚磺酰基磺酰胺R-SO 2 -NSO。事实证明，在许多情况下亚磺胺与在氧代络合物或与胺和甲硅烷基化胺的缩合反应方面研究得更好的异氰酸酯复分解相比，该复分解提供了更方便地进入亚胺基络合物合成的途径。描述了一些已知关键化合物和[V（NR）Cl 3 ]和[M（NR）2 Cl 2 ]（M = Cr，Mo，W）类型的几种新配合物的改进合成方法。重点放在合成以前未知的游离碱的路易斯酸和吸电子的N-取代基，如卤代芳基和磺酰基芳基。出乎意料的是，即使[CrO 2 Cl 2 ]也被亚磺胺选择性地转化为芳基亚氨基衍生物，而没有被任何还原。二氧化硫。通过X射线晶体学测定，报道了新型卤代芳基亚氨基配合物[Cr（NAr）2 Cl 2 ] Ar ＝ C 6 F 5和2,4,6-Cl 3 C 6 H 2的分子结构。