3-Hydroxy-2-(3-phenyl-propylamino)-propionic acid methyl ester | 202844-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(3-phenyl-propylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-(3-phenylpropylamino)propanoate
• CAS: 202844-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: TZPQQLVVIDZQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(3-phenyl-propylamino)-propionic acid methyl ester 、 二甲胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-[3-phenylpropylamino]-N,N-dimethyl-propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类2-氨基3-羟基丙酰胺和2-氨基乙酰胺衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.064
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-氨基-3-羟基丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 生成 3-Hydroxy-2-(3-phenyl-propylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类2-氨基3-羟基丙酰胺和2-氨基乙酰胺衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.064

文献信息

• [EN] ALPHA-AMINO ACID AMIDES, PREPARATION THEREOF AND THE THERAPEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE ALPHA-AMINO, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1998003472A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) The present invention relates to serinamide, glycinamide, alaninamide and phenylalaninamide derivatives of formula (I) wherein R, R', R1 and R2 are as defined in the disclosure. The compounds (I) are useful for the treatment of neurological diseases.(FR) Cette invention se rapporte à des dérivés de sérinamide, de glycinamide, d'alaninamide et de phénylalaninamide représentés par la formule (I), où R, R', R1 et R2 sont définis dans la divulgation de l'invention. Ces composés de formule (I) sont utiles dans le traitement de troubles neurologiques.

  (中)本发明涉及公式(I)中R、R'、R1和R2所定义的丝氨酰胺、甘氨酰胺、丙氨酰胺和苯丙氨酰胺衍生物。这些化合物(I)对于治疗神经系统疾病是有用的。
• ALPHA-AMINO ACID AMIDES, PREPARATION THEREOF AND THE THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP0951465A1

  公开（公告）日：1999-10-27
• US6114391A
  申请人：——

  公开号：US6114391A

  公开（公告）日：2000-09-05
• Synthesis and anticonvulsant activity of a class of 2-amino 3-hydroxypropanamide and 2-aminoacetamide derivatives
  作者：Eleonora Ghidini、Maurizio Delcanale、Renato De Fanti、Andrea Rizzi、Manuela Mazzuferi、Donata Rodi、Michele Simonato、Milco Lipreri、Franco Bassani、Loredana Battipaglia、Marco Bergamaschi、Gino Villetti

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.064

  日期：2006.5

  Several studies have demonstrated that N-substituted amino acid derivatives exhibit weak anticonvulsant activities in vivo. In the present study, a series of amides of aminoacids structurally related to aminoacetamide have been synthesised and investigated for anticonvulsant activity. Among the molecules investigated, those containing a bicyclic (tetralinyl, indanyl) group linked to the aminoacetamide

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。