5-(二甲氨基)辛烷-4-酮 | 82215-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)辛烷-4-酮
• 英文名称: 5-(dimethylamino)octan-4-one
• 英文别名: 4-Octanone, 5-(dimethylamino)-
• CAS: 82215-86-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: IOJJHQPJCFBAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-DL-正缬氨酸腈 反应 0.5h， 生成 5-(二甲氨基)辛烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由醛和仲胺CC缔合合成α-二烷基氨基酮

  摘要：

  描述了从醛和仲胺开始的α-二烷基氨基-酮3的简单有效的3步合成。通过使金属化的α-氨基腈1与醛反应，然后进行热HCN消除/互变异构反应，可以得到纯的区域异构体形式的不对称氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86910-5

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• The reductive coupling of tertiary amides to give enediamines using PhMe2SiLi
  作者：Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen R. Mack、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen R. Mack、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/a800648b

  日期：——

  PhMe2SiLi reacts with tertiary amides to give enediamines, which can be isolated in good yield when the α-carbon is branched; the enediamines can be hydrolysed more or less easily to α-amino ketones, isomerised from Z to E, oxidised to dienediamines and isomerised to amino enamines.

  PhMe2SiLi 与三级酰胺反应生成烯二胺，当α-carbon为支链时可以以良好的产率分离；烯二胺可以或多或少容易地水解为α-氨基酮，异构化为E型，氧化为二烯二胺，并异构化为氨基烯胺。
• Electroreductive coupling of aliphatic amides. A useful method for the synthesis of α-amino ketones
  作者：Shigenori Kashimura、Manabu Ishifune、Yoshihiro Murai、Hiroaki Murase、Masatoshi Shimomura、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01274-x

  日期：1998.8

  Electroreduction of aliphatic amides (RCONMe2) with Mg electrode in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCI) has been found to give the coupling products [R(TMSO)CC(NMe2)R] and hydrolysis of the products affords the corresponding α-amino ketones [RCOCH(NMe2)R] in excellent yields.

  发现在三甲基氯硅烷（TMSCI ）存在下用Mg电极对脂族酰胺（RCONMe 2）进行电还原可得到偶联产物[R（TMSO）CC（NMe 2）R]，产物的水解得到相应的α -氨基酮[RCOCH（NMe 2）R]，收率极高。
• ENDERS, D.;LOTTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 639-642
  作者：ENDERS, D.、LOTTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• C-C - connective synthesis of α-dialkylamino - ketones from aldehydes and sec.-amines
  作者：Dieter Enders、Hermann Lotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86910-5

  日期：1982.1

  A simple and efficient 3 - step synthesis of α-dialkylamino - ketones 3 starting from aldehydes and sec.-amines is described. The unsymmetrically aminoketones are obtained as pure regioisomers via reaction of metalated α-aminonitriles 1 with aldehydes, followed by thermal HCN-elimination/tautomerization.

  描述了从醛和仲胺开始的α-二烷基氨基-酮3的简单有效的3步合成。通过使金属化的α-氨基腈1与醛反应，然后进行热HCN消除/互变异构反应，可以得到纯的区域异构体形式的不对称氨基酮。