(+/-)-2-hydroxy-5-oxo-2,5-diphenylpentanal | 1366368-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-5-oxo-2,5-diphenylpentanal
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-oxo-2,5-diphenylpentanal
• CAS: 1366368-88-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: VTKDXSKMXIIVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到(+/-)-2-hydroxy-5-oxo-2,5-diphenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518