5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-bis(2-isothiocyanoethoxy) calix[4]arene | 318467-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-bis(2-isothiocyanoethoxy) calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-bis(2-isothiocyanatoethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 318467-93-5
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₄S₂
• 分子量: 819.185
• InChiKey: VWYWMZXBZNYEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  848.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-bis(2-isothiocyanoethoxy) calix[4]arene 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃基氨基硫脲席夫碱配体及其过渡金属配合物：合成与生物学评价

  摘要：

  缩氨基硫脲具有杀死癌性肿瘤细胞和抑制细菌和真菌生长的能力。在这里，我们设计并合成了基于杯[4]芳烃的缩氨基硫脲席夫碱配体，以及与 Co (II)、Ni (II)、Cu (II) 和 Zn (II) 过渡金属的衍生物配合物。所有化合物均通过 FT-IR 光谱、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、1H-NMR 和 ESI-Mass 光谱证实合成成功。我们进一步评估了我们新合成的复合物在人类细胞系中的生物相容性和生物抑制特性。配体和衍生配合物与钴、镍、铜和锌的抗菌活性表明，它们对革兰氏阴性菌的抗菌活性高于对革兰氏阳性菌的活性。溶血测定结果表明，Zn 和 Ni 复合物分别在高 (1600 mg L -1 ) 和低 (25 mg L -1 ) 浓度下具有高血液相容性。MTT 测定显示 Cu 复合物对 MG-63 细胞系具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02281-1
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-bis(2-isothiocyanoethoxy) calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于具有硫脲基团的杯[4]芳烃合成氟镉双功能受体

  摘要：

  摘要 合成了一种新的带有苯并噻唑基(L)的杯[4]芳烃硫脲衍生物，并通过单晶X射线、核磁共振和ESI-TOF表征。通过紫外-可见光和核磁共振光谱在乙腈中研究了双功能受体对几种离子的结合能力。受体 L 的 UV-Vis 研究表明所有研究的离子的化学计量比为 1:1。此外，选择性识别 F- 和 Cd2+，检测限分别为 97 和 37 μM。此外，受体 L 的 1 H NMR 滴定表明，硫脲桥和酚羟基官能团在 F- 和 Cd2+ 离子的结合中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.089

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of a Multidentate Calix[4]arene Ligand Doubly Functionalized by 2-Hydroxybenzeledene-Thiosemicarbazone
  作者：Ehsan Bahojb Noruzi、Behrouz Shaabani、Silvano Geremia、Neal Hickey、Patrizia Nitti、Hossein Samadi Kafil

  DOI：10.3390/molecules25020370

  日期：——

  design and synthesis of a novel tert-butyl-calix[4]arene functionalized at 1, 3 positions of the lower rim with two terminal 2-hydroxybenzeledene-thiosemicarbazone moieties is reported. The new ligand with multi-dentate chelating properties was fully characterized by several techniques: ESI-Mass spectroscopy, FT-IR, 1H-NMR, and single crystal X-ray diffraction. The solid state structure confirms that

  报道了在下边缘的 1、3 位功能化的新型叔丁基杯 [4] 芳烃的设计和合成，其具有两个末端 2-羟基苯并二缩氨基硫脲部分。具有多齿螯合特性的新配体通过多种技术得到了充分表征：ESI-质谱、FT-IR、1H-NMR 和单晶 X 射线衍射。固态结构证实杯[4]芳烃大环具有预期的开锥构象，两个相反的苯环以大角度向外倾斜。两个烷氧基缩氨基硫脲臂的构象产生具有 C2 点群对称性的分子。观察到一个有趣的手性螺旋，两个缩氨基硫脲基团像双叶片螺旋桨一样朝向相反的方向。一个水分子通过多个氢键配位封装在双叶螺旋桨的中心。研究了杯[4]芳烃-氨基硫脲配体及其金属衍生物（Co2+、Ni2+、Cu2+和Zn2+）的抗菌、抗真菌、抗癌和细胞毒活性。观察到配体及其金属衍生物具有相当大的抗菌活性（特别是对大肠杆菌、MIC 和 MBC = 31.25 μg/mL）。还观察到配体（MIC = 31.25 μg/mL 和 MBC
• Santoyo-Gonzalez, Francisco; Torres-Pinedo, Antonio; Barria, Claudio Saitz, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 21, p. 3587 - 3593
  作者：Santoyo-Gonzalez, Francisco、Torres-Pinedo, Antonio、Barria, Claudio Saitz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bifunctional receptor for fluoride and cadmium based on calix[4]arene with thiourea moieties
  作者：C. Quiroga-Campano、H. Gómez-Machuca、S. Moris、P. Jara、J.R. De la Fuente、H. Pessoa-Mahana、C. Jullian、C. Saitz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.089

  日期：2017.8

  Abstract A new calix[4]arene thiourea derivative bearing a benzothiazolyl moiety (L) was synthetized and characterized by single crystal X-ray, NMR and ESI-TOF. The binding ability of the bifunctional receptor towards several ions was investigated in acetonitrile by means of UV–Visible and NMR spectroscopy. The UV–Vis studies of receptor L demonstrated a stoichiometry of 1:1 for all ions studied. Also

  摘要 合成了一种新的带有苯并噻唑基(L)的杯[4]芳烃硫脲衍生物，并通过单晶X射线、核磁共振和ESI-TOF表征。通过紫外-可见光和核磁共振光谱在乙腈中研究了双功能受体对几种离子的结合能力。受体 L 的 UV-Vis 研究表明所有研究的离子的化学计量比为 1:1。此外，选择性识别 F- 和 Cd2+，检测限分别为 97 和 37 μM。此外，受体 L 的 1 H NMR 滴定表明，硫脲桥和酚羟基官能团在 F- 和 Cd2+ 离子的结合中起关键作用。
• Calix[4]arene-based thiosemicarbazide Schiff-base ligand and its transition metal complexes: synthesis and biological assessment
  作者：Mahsa Kheirkhahi、Behrouz Shaabani、Hossein Samadi Kafil

  DOI：10.1007/s13738-021-02281-1

  日期：2021.12

  derivative complexes with Co (II), Ni (II), Cu (II), and Zn (II) transition metals. All compounds were characterized by FT-IR spectroscopy, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, 1H-NMR, and ESI-Mass spectroscopy to confirm the successful synthesis. We further evaluated the biocompatibility and biological inhibitory properties of our newly synthesized complexes in human cell

  缩氨基硫脲具有杀死癌性肿瘤细胞和抑制细菌和真菌生长的能力。在这里，我们设计并合成了基于杯[4]芳烃的缩氨基硫脲席夫碱配体，以及与 Co (II)、Ni (II)、Cu (II) 和 Zn (II) 过渡金属的衍生物配合物。所有化合物均通过 FT-IR 光谱、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、1H-NMR 和 ESI-Mass 光谱证实合成成功。我们进一步评估了我们新合成的复合物在人类细胞系中的生物相容性和生物抑制特性。配体和衍生配合物与钴、镍、铜和锌的抗菌活性表明，它们对革兰氏阴性菌的抗菌活性高于对革兰氏阳性菌的活性。溶血测定结果表明，Zn 和 Ni 复合物分别在高 (1600 mg L -1 ) 和低 (25 mg L -1 ) 浓度下具有高血液相容性。MTT 测定显示 Cu 复合物对 MG-63 细胞系具有显着的抗癌活性。