3-(heptyloxy)-2,2-bis((heptyloxy)methyl)propan-1-ol | 97431-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(heptyloxy)-2,2-bis((heptyloxy)methyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(Heptyloxy)-2,2-bis[(heptyloxy)methyl]propan-1-OL；3-heptoxy-2,2-bis(heptoxymethyl)propan-1-ol
• CAS: 97431-23-7
• 化学式: C₂₆H₅₄O₄
• 分子量: 430.712
• InChiKey: ZCMKFPJGUHWMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(heptyloxy)-2,2-bis((heptyloxy)methyl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(heptyloxy)-2,2-bis((heptyloxy)methyl)propyl 4-(4-methylpiperazin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于季戊四醇的单组分可电离两亲性 Janus 树枝状聚合物将 mRNA 靶向且均匀分布地递送至器官

  摘要：

  用病毒和合成载体输送核酸开创了遗传纳米医学的先河。四组分脂质纳米粒子 (LNP) 由可电离脂质、磷脂、胆固醇和 PEG 缀合脂质组成，通过微流体或 T 管组装，是用于递送 mRNA 的基准合成载体。我们开发了一种用于 mRNA 的单组分多功能序列定义电离两亲性 Janus dendrimer (IAJD) 递送系统，以补充 LNP。IAJD 由多功能亲水性低代树突或与疏水性树突缀合的小树突组成。他们的灵感来自于两亲性 Janus 树枝状聚合物和糖树枝状聚合物。IAJD 通过简单地注射到醋酸盐缓冲液中，而不是通过 LNP 所需的复杂技术，与 mRNA 共同组装成可预测大小的囊泡，称为树状聚合物纳米颗粒 (DNP)。通过简单注射组装 DNP 以及 IAJD 亲水和疏水模块中的序列设计，可以快速筛选以实现发现。当 IAJD 的分支点由通过季戊四醇 (PE) 连接的对称和非对称取代的植物酚酸构建时

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07337
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 1-溴代庚烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以22.9 %的产率得到3-(heptyloxy)-2,2-bis((heptyloxy)methyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用基于季戊四醇的单组分可电离两亲性 Janus 树枝状聚合物将 mRNA 靶向且均匀分布地递送至器官

  摘要：

  用病毒和合成载体输送核酸开创了遗传纳米医学的先河。四组分脂质纳米粒子 (LNP) 由可电离脂质、磷脂、胆固醇和 PEG 缀合脂质组成，通过微流体或 T 管组装，是用于递送 mRNA 的基准合成载体。我们开发了一种用于 mRNA 的单组分多功能序列定义电离两亲性 Janus dendrimer (IAJD) 递送系统，以补充 LNP。IAJD 由多功能亲水性低代树突或与疏水性树突缀合的小树突组成。他们的灵感来自于两亲性 Janus 树枝状聚合物和糖树枝状聚合物。IAJD 通过简单地注射到醋酸盐缓冲液中，而不是通过 LNP 所需的复杂技术，与 mRNA 共同组装成可预测大小的囊泡，称为树状聚合物纳米颗粒 (DNP)。通过简单注射组装 DNP 以及 IAJD 亲水和疏水模块中的序列设计，可以快速筛选以实现发现。当 IAJD 的分支点由通过季戊四醇 (PE) 连接的对称和非对称取代的植物酚酸构建时

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07337

文献信息

• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of Mono-, Di- and Tri-O-alkyl Pentaerythritol Derivatives Bearing Tri-, Di- or Monogalactosyl Heads: The Effects of Curvature of Molecular Packing on Mesophase Formation
  作者：Fabienne Dumoulin、Dominique Lafont、Thai-Lê Huynh、Paul Boullanger、Grahame Mackenzie、Jon J. West、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.200601702

  日期：2007.6.25

  dependency of lyotropic liquid crystals with those of thermotropic liquid crystals. In order to undertake this systematic study a range of different pentaerythritol derivatives was synthesized, which covers combinations of one to three alkyl chains of different lengths (6,7,9,10,11,12,14,16 carbon atoms) and three to one galactosyl heads. Mono- and di-O-galactosyl derivatives were prepared directly

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤
• Alkylation of pentaerythritol by phase-transfer catalysis
  作者：Robert Nouguier、Mohamed Mchich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81699-9

  日期：1988.1

  The mechanistic aspects of the alkylation of pentaerythritol (2-2'-bis(hydroxymethyl)-l,3-propanediol) (PE) by phase-transfer catalysis have been investigated. The dramatic effect of an excess and renewal of sodium hydroxide solutions on the one hand, and the solubility of the PT catalyst in the organic phase on the other, argue that the selectivity of this reaction appears to be controlled almost

  已经研究了相转移催化季戊四醇（2-2'-双（羟甲基）-1,3-丙二醇）（PE）烷基化的机理。一方面，氢氧化钠溶液的过量和更新产生了巨大的影响，另一方面，PT催化剂在有机相中的溶解度则表明，该反应的选择性似乎几乎可以通过氢键的质子化来控制。 PE（4）的醇盐阴离子的钠形式。质子化取决于在PT介质中存在水分子的假设，并基于以下观察：该PT介质实际上是三层液层系统。由于不寻常的层（催化剂层）很容易被水合，因此浓氢氧化钠溶液不再被视为无可置疑的干燥剂。
• Nouguier, Robert; Mchich, Mohamed; Maldonado, Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 4, p. 602 - 607
  作者：Nouguier, Robert、Mchich, Mohamed、Maldonado, Paul、Grangette, Henri

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of pentaerythritol and trimethylolpropane, two very hydrophilic polyols, by phase-transfer catalysis
  作者：R. M. Nouguier、M. Mchich

  DOI：10.1021/jo00218a010

  日期：1985.9
• Alkylation of pentaerythritol by phase-transfer catalysis. 3. Influence of the tetrahedral structure of pentaerythritol on the rate and selectivity of the phase-transfer-catalyzed reaction
  作者：R. M. Nouguier、M. Mchich

  DOI：10.1021/jo00390a008

  日期：1987.7