1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 26165-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,5-diphenylpyrrole
• CAS: 26165-88-8
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN
• 分子量: 374.28
• InChiKey: WSKDRYDGQHEENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 三甲基-(4-苯基苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  使用锂从N-芳基吡咯生成芳基锂试剂

  摘要：

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2567
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 1,2-联苯甲酰乙烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二芳基和三芳基吡咯衍生物：MDM2-p53 和 MDMX-p53 蛋白-蛋白相互作用的抑制剂†

  摘要：

  筛选鉴定出 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5( 2H )-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl- 1H -pyrrol-1-yl)-4,5, 6,7-四氢苯并[ b ] 噻吩-3-甲腈作为 MDM2-p53 抑制剂 (IC 50 = 12.3 μM)。MDM2-p53 和 MDMX-p53 活性观察到 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxdihydropyrimidine-4,6(1 H ,5 H )-二酮 (MDM2 IC 50 = 0.11 μM；MDMX IC 50 = 4.2 μM) 和 5-((1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)亚甲基)嘧啶-2

  DOI：

  10.1039/c3md00161j

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Derivatives as a Novel Class of Glutaminase Inhibitors
  作者：Teng-Kuang Yeh、Ching-Chuan Kuo、Yue-Zhi Lee、Yi-Yu Ke、Kuang-Feng Chu、Hsing-Yu Hsu、Hsin-Yu Chang、Yu-Wei Liu、Jen-Shin Song、Cheng-Wei Yang、Li-Mei Lin、Manwu Sun、Szu-Huei Wu、Po-Chu Kuo、Chuan Shih、Chiung-Tong Chen、Lun Kelvin Tsou、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00282

  日期：2017.7.13

  thiazolidine-2,4-dione derivatives was synthesized. Most of these were found to inhibit KGA and GAC with comparable activities, were less potent inhibitors of GAB, and were moderately selective for GLS1 over GLS2. The relationships between chemical structure, activity, and selectivity were investigated. The lead compounds obtained were found to (1) offer in vitro cellular activities for inhibiting cell growth

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。
• The Synergistic Effect between Triphenylpyrrole Isomers as Donors, Linking Groups, and Acceptors on the Fluorescence Properties of D-π-A Compounds in the Solid State
  作者：Yunxiang Lei、Yueyin Lai、Lichao Dong、Guojun Shang、Zhengxu Cai、Jianbing Shi、Junge Zhi、Pengfei Li、Xiaobo Huang、Bin Tong、Yuping Dong

  DOI：10.1002/chem.201704020

  日期：2018.1.9

  malononitrile (CN) and 1H‐indene‐1,3(2H)‐dione (CO) as acceptors, pyridone (P) and benzopyran (B) as π‐linking groups were synthesized. The compounds exhibited aggregation‐induced emission and piezochromic properties. Compared with previously reported donors, triphenylpyrroles induced all the compounds to have more remarkable photophysical properties. The compounds containing TPP‐1,2,5 and P moieties displayed

  八个供体–π–受体（D–π–A）化合物使用三苯基吡咯异构体（TPP-1,2,5和TPP-1,3,4）作为供体，丙二腈（CN）和1 H-茚-1,3 （2小时合成了作为受体的）-二酮（CO），作为π-连接基团的吡啶酮（P）和苯并吡喃（B）。这些化合物表现出聚集诱导的发射和压致变色特性。与以前报道的供体相比，三苯基吡咯诱导所有化合物具有更显着的光物理性质。包含TPP-1、2、5和P部分的化合物显示出更强的荧光强度，更短的发射波长和更明显的压致变色性质。但是，如果B是π-连接基，则在包含TPP-1,3,4的系统中也观察到相同的现象。此外，CN受体使化合物具有相对强的荧光强度，其中CO诱导了相对长的发射波长。也就是说，可以通过调节供体的结构来控制D–π–A化合物的光物理性质，
• The synthesis of chiral triphenylpyrrole derivatives and their aggregation-induced emission enhancement, aggregation-induced circular dichroism and helical self-assembly
  作者：Kaichang Liang、Lichao Dong、Na Jin、Didi Chen、Xiao Feng、Jianbing Shi、Junge Zhi、Bin Tong、Yuping Dong

  DOI：10.1039/c5ra26985g

  日期：——

  A pair of enantiomers ((R)-TPPBAm and (S)-TPPBAm) and their raceme (rac-TPPBAm) were designed and prepared by conjugating (R)-, (S)- or racemic 1-phenylethylamine to an aggregation-induced emission enhancement (AIEE) active triphenylpyrrole fluorophore. The three target compounds were thoroughly characterized and their optical properties were systematically investigated. The fluorescence analyses indicate

  通过将（R）-，（S）-或外消旋1-苯基乙胺与聚集诱导的缀合，设计和制备了一对对映异构体（（R）-TPPBAm和（S）-TPPBAm）及其消旋体（rac -TPPBAm）。发射增强（AIEE）活性三苯基吡咯荧光团。彻底表征了三种目标化合物，并对其光学性质进行了系统的研究。荧光分析表明，它们均保留了源自三苯基吡咯部分的AIEE活性，而与连接基团无关。更重要的是，两种对映体均含有（R）-或（S）-1-苯基乙胺附着表现出聚集诱导的圆二色性（AICD）特征，具有镜像信号。此外，对于（R）-TPPBAm和-1.3×10 -4到-4×10 ，它们还表现出圆偏振发光（CPL），发射不对称因子（g em）从1.5×10 -4到3×10 -3。（S）-TPPBAm的聚合状态为-3。正如预期的那样，与它们的CD信号的变化一致，（R）-TPPBAm和（S）-TPPBAm可以在THF-水混合溶液的聚集过程中自组装
• 一种荧光点亮型检测爆炸物的荧光材料、制备 方法及应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN105153007B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明公开了一种荧光点亮型检测爆炸物的荧光材料、制备方法及应用，属于荧光传感器领域。所述荧光材料的结构式如式Ⅰ和式Ⅱ所示。当结构式为Ⅰ时，所述荧光材料由TPP与对位为不同取代基的苯硼酸通过Suzuki偶联反应制备得到；所述聚合物由V‑TPP与聚甲基硅氧烷经硅氢加成反应制备得到；所述荧光材料可用于爆炸物的定性检测，具体为：将所述荧光材料溶解于四氢呋喃和水的混合溶剂中，得到荧光试剂；先测量所述荧光试剂的初始荧光强度，然后将待测爆炸物溶液逐次加入所述荧光试剂中，每次加入后搅拌均匀立即测量其荧光强度，对比添加待测爆炸物溶液前后荧光强度的变化发现，随爆炸物含量的增加，所述荧光试剂的荧光强度增强。
• Clusterization-Triggered Color-Tunable Room-Temperature Phosphorescence from 1,4-Dihydropyridine-Based Polymers
  作者：Yue Ren、Wenbo Dai、Shuai Guo、Lichao Dong、Siqi Huang、Jianbing Shi、Bin Tong、Nairong Hao、Lianwei Li、Zhengxu Cai、Yuping Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c11607

  日期：2022.1.26

  endowed with tunable triplet energy levels by through-space conjugation from the formation of different cluster sizes. The large and compact clusters can effectively extend the phosphorescence wavelength. The triplet excitons can be stabilized by using benzophenone as a rigid matrix to achieve room-temperature phosphorescence. The nonconjugated polymeric clusters can show a phosphorescence emission up to

  通过二乙炔酯、苯甲醛和苯胺衍生物的一锅法无金属多组分聚合，成功合成了一系列聚 (1,4-二氢吡啶) (PDHP)。这些没有传统发光单元的 PDHP 通过形成不同大小的簇通过空间共轭被赋予了可调的三重态能级。大而紧凑的簇可以有效地延长磷光波长。三重态激子可以通过使用二苯甲酮作为刚性基质来稳定，以实现室温磷光。非共轭聚合物簇可以显示高达 645 nm 的磷光发射。进行静态和动态激光散射的组合，以深入了解主体基质熔体中形成的簇的结构信息。而且，通过改变激发波长、浓度和客体聚合物的分子量，可以很容易地调节荧光和磷光发射。这项工作为设计聚合物主客体系统提供了独特的见解，并为开发长波长磷光材料提供了新的策略。