ethyl 3-methyl-4,5-dihydropyran-2-carboxylate | 138611-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4,5-dihydropyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 138611-44-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IPXXDKMBYZHRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(4-oxopentoxy)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 3-methyl-4,5-dihydropyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮膦酸酯在环醚合成中的用途

  摘要：

  描述了两种基于重氮膦酸酯的环状醚的路线。首先涉及2-丙醇的铑（II）催化的OH插入，然后进行Wadsworth-Emmons反应以生成烯醇醚3，然后将其脱保护并环化成环状烯醇醚5。第二种途径涉及醛和酮膦酸酯9的制备，也通过铑类胡萝卜素OH插入反应，然后进行官能团互变而制备。在用氢化钠处理时，膦酸酯9经历分子内的Wadsworth-Emmons反应以给出环状醚13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88479-9

文献信息

• Diazophosphonates in cyclic ether synthesis. Use of the intramolecular Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Christopher J. Moody、Eric-Robert H.B. Sie、Janusz J. Kulagowski

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80451-b

  日期：1991.11

  Treatment of the phosphonates 3, derived from the diazophosphonates 1 and 2 by rhodium carbenoid O-H insertion reactions, with sodium hydride in THF results in intramolecular Wadsworth-Emmons reaction and formation of the cyclic ethers 4.

  通过铑类胡萝卜素OH插入反应衍生自重氮膦酸酯1和2的膦酸酯3与氢化钠在THF中的反应导致分子内Wadsworth-Emmons反应并形成环醚4。
• The use of diazophosphonates in the synthesis of cyclic ethers
  作者：Christopher J. Moody、Eric-Robert H.B. Sie、Janusz J. Kulagowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88479-9

  日期：1992.1

  described. The first involves the rhodium(II) catalysed O-H insertion of 2-propanol followed by Wadsworth-Emmons reaction to give the enol ethers 3, and deprotection and cyclisation to the cyclic enol ethers 5. The second route involves the preparation of aldehyde and ketone phosphonates 9, also by rhodium carbenoid O-H insertion reactions, followed by functional group interconversion. On treatment

  描述了两种基于重氮膦酸酯的环状醚的路线。首先涉及2-丙醇的铑（II）催化的OH插入，然后进行Wadsworth-Emmons反应以生成烯醇醚3，然后将其脱保护并环化成环状烯醇醚5。第二种途径涉及醛和酮膦酸酯9的制备，也通过铑类胡萝卜素OH插入反应，然后进行官能团互变而制备。在用氢化钠处理时，膦酸酯9经历分子内的Wadsworth-Emmons反应以给出环状醚13。