(E)-oct-3-en-1-ol | 20125-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-oct-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-octen-1-ol；trans-oct-3-en-1-ol；3-Octen-1-OL
• CAS: 20125-85-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: YDXQPTHHAPCTPP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.8435 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  2.716 (est)
• 物理描述：
  white to slightly yellowish liquid with a musty, mushroom-like odour
• 溶解度：
  insoluble in water
• 折光率：
  1.440-1.446
• 保留指数：
  1444;1441;1440;1438;1541;1558

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-3-en-1-ol 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (2E)-4-hydroxyoct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  串联IBX促进伯醇氧化/中间β，γ-碳酸氢根醛向（E）-γ-羟基-α，β-烯醛的开放

  摘要：

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。

  DOI：

  10.1002/asia.201900421
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(E)-oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体和γ选择性不对称烯丙基胺

  摘要：

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。

  DOI：

  10.1002/anie.201107317

文献信息

• Enzyme-Triggered Enantioconvergent Transformation of Haloalkyl Epoxides
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

  rac-trans-haloalkyl epoxides 1a−8a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells furnished the corresponding vicinal diols 1b−8b as intermediates; these (spontaneously) underwent ring closure to yield cyclic products 1c−6c through an enzyme-triggered cascade reaction. In particular, cis-configured substrates (1a, 3a, 5a, 7a) were transformed in an enantioconvergent fashion, which resulted

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。
• Chain-modified pyridino-N substituted nicotine compounds for use in the treatment of CNS pathologies
  申请人：——

  公开号：US20030225142A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds for treating abuse of nicotinic receptor agonists, addiction to psychostimulant drugs, addiction to opiates, addiction to alcohol, addiction to tobacco products, addiction to nicotine, schizophrenia and related diseases, depression and related conditions, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, irritable bowel syndrome, and colitis. The compounds competitively inhibit central nervous system acting nicotinic receptor agonists and act at the putative &agr;3&bgr;2* and &agr;4&bgr;2 neuronal nicotinic receptors in the central nervous system.

  用于治疗尼古丁受体激动剂滥用、对精神刺激药物上瘾、对阿片类药物上瘾、对酒精上瘾、对烟草制品上瘾、对尼古丁上瘾、精神分裂症及相关疾病、抑郁症及相关症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肠易激综合征和结肠炎的化合物。这些化合物竞争性地抑制中枢神经系统作用的尼古丁受体激动剂，并在中枢神经系统中的假定的α3β2*和α4β2神经元尼古丁受体起作用。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。
• Reduction of Acetylenic Compounds to (E)-Olefins by Alkali Metals – An Investigation of the Scope
  作者：Lambert Brandsma、Willem F. Nieuwenhuizen、Jan W. Zwikker、Uno Mäeorg

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<775::aid-ejoc775>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  Efficient procedures have been developed for the stereospecific reduction by alkali metals of disubstituted acetylenes with long carbon chains. Acetylenes containing two or more (isolated) triple bonds are reduced considerably more easily than are monoynes.

  已经开发了用于通过碱金属立体定向还原长碳链二取代乙炔的有效程序。含有两个或多个（分离的）三键的乙炔比单炔更容易还原。
• SUBSTITUTED CYCLOPENTANES HAVING PROSTAGLANDIN ACTIVITY
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20090124676A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed herein are compounds having a formula: Therapeutic methods, medicaments, and compositions related thereto are also disclosed.

  本文揭示了具有以下化学式的化合物：还公开了与之相关的治疗方法、药物和组合物。

表征谱图