3,5-dichloro-4-isothiocyanatobenzonitrile | 22134-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-isothiocyanatobenzonitrile
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-isothiocyanato-benzonitrile
• CAS: 22134-03-8
• 化学式: C₈H₂Cl₂N₂S
• 分子量: 229.089
• InChiKey: LLJSSSLSNWIKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 3,5-dichloro-4-isothiocyanatobenzonitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-dichloro-4-(7-chloro-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-ylamino)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Identification and synthesis of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as TRPV1 antagonists

  摘要：

  We have identified and synthesized a series of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidines as TRPV1 antagonists. An exploration of the structure-activity relationships at the 2-, 5-, and 7-positions of the thiazolo[5,4-d]pyrimidine led to the identification of several potent TRPV1 antagonists, including 3, 29, 51, and 57. Compound 3 was orally bioavailable and afforded a significant reversal of carrageenan-induced thermal hyperalgesia with an ED(50) = 0.5 mg/kg in rats. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.024
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 4-氨基-3,5-二氯苯腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3,5-dichloro-4-isothiocyanatobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1

  摘要：

  描述了某些调节TRPV1的噻唑吡咯啉化合物。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗由TRPV1活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法，如疼痛、关节炎、瘙痒、咳嗽、哮喘或炎症性肠病。

  公开号：

  US20080004253A1

文献信息

• SUBSTITUTED AMINOPURINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20160096841A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Provided herein are Aminopurine Compounds having the following structures: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Aminopurine Compound, and methods for treating or preventing a cancer, for example, melanoma.

  本文提供具有以下结构的氨基嘌呤化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，包含有效量氨基嘌呤化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症（例如黑色素瘤）的方法。
• Substituted aminopurine compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10149849B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  Provided herein are Aminopurine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Aminopurine Compound, and methods for treating or preventing a cancer, for example, melanoma.

  本文提供了具有以下结构的氨基嘌呤化合物： 其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义，包含有效量氨基嘌呤化合物的组合物，以及治疗或预防癌症（例如黑色素瘤）的方法。
• THIAZOLOPYRIMIDINE MODULATORS OF TRPV1
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2044086A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• US9512124B2
  申请人：——

  公开号：US9512124B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• US9737541B2
  申请人：——

  公开号：US9737541B2

  公开（公告）日：2017-08-22