(2S,5S)-(-)-1-(3,5-dimethylphenyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane | 882353-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-(-)-1-(3,5-dimethylphenyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
• 英文别名: (2S,5S)-(-)-1-oxo-2,5-diphenyl-1-(3,5-dimethylphenyl)phospholane；(2S,5S)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2,5-diphenyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；(2S,5S)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2,5-diphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 882353-88-0
• 化学式: C₂₄H₂₅OP
• 分子量: 360.436
• InChiKey: RZYWPPJIMRMJRG-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(-)-1-(3,5-dimethylphenyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-diphenyl-1-(3,5-dimethylphenyl)phospholane
  参考文献：
  名称：

  对芳基二苯基膦及其磷鎓盐是不对称铑催化加氢的高效单齿配体

  摘要：

  对映体纯的P-芳基-2,5-二苯基膦鎓盐及其相应的P-芳基-膦鎓盐似乎是铑催化的不对称氢化反应的非常有效的配体，具有相似的活性和对映选择性。在二氢的大气压下，仅在几分钟内以良好的对映体过量（最高93％ee）获得氢化产物 。催化剂的优异活性可以通过反应期间恒定且高的TOF值来解释。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402687
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,5S)-(-)-1-(3,5-dimethylphenyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  烯酮的烯烃化通过叶立德途径对烯的对映选择性合成

  摘要：

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.053

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-r-Aryl-2-c,5-t-diphenylphospholane Oxides and Boranes by Pd-Catalyzed C–P Bond Formation
  作者：Martial Toffano、Cristian Dobrota、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500577

  日期：2006.2

  New chiral enantiopure phospholane oxides 1 and boranes 5 were obtained from efficient carbon–phosphorus bond formation by organocuprate or palladium-catalyzed reactions. C–P cross-coupling reactions between chiral phosphane oxide 3 or borane 4 and various aryl derivatives are presented.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• P-Aryl-Diphenylphospholanes and their Phospholanium Salts as Efficient Monodentate Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Cristian Dobrota、Jean-Claud Fiaud、Martial Toffano

  DOI：10.1002/cctc.201402687

  日期：2015.1

  Enantiopure P‐aryl‐2,5‐diphenylphospholanes and its corresponding P‐aryl‐phospholanium salt appear as very efficient ligands for rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation reaction with similar activities and enantioselectivities. The hydrogenation product was obtained in good enantiomeric excesses (up to 93 % ee) in only few minutes under an atmospheric pressure of dihydrogen. The excellent activity

  对映体纯的P-芳基-2,5-二苯基膦鎓盐及其相应的P-芳基-膦鎓盐似乎是铑催化的不对称氢化反应的非常有效的配体，具有相似的活性和对映选择性。在二氢的大气压下，仅在几分钟内以良好的对映体过量（最高93％ee）获得氢化产物 。催化剂的优异活性可以通过反应期间恒定且高的TOF值来解释。
• Olefination of ketenes for the enantioselective synthesis of allenes via an ylide route
  作者：Chuan-Ying Li、Ben-Hu Zhu、Long-Wu Ye、Qing Jing、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.053

  日期：2007.8

  Pseudo-C2-symmetric chiral phosphorus ylide is designed and synthesized for the enantioselective preparation of allenic esters, amides, ketone, and nitrile. Up to 92% ee is achieved.

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。