5-methyl-3-nitro-1,2,4-triazole | 24156-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-nitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole, 3-methyl-5-nitro-；3-methyl-5-nitro-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 24156-65-8
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: AUKCNKCAXZBVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  401.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-nitro-1,2,4-triazole 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到1-chloro-5-methyl-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis,1H,13C,14N, and15N NMR spectra, and cathodic behavior of N-chloro-1,2,4-triazoles

  摘要：

  Syntheses are reported for N-chloro-1,2,4-triazoles and the NMR spectra of these compounds were studied. An investigation was also carried out on a platinum electrode in 0.1 N Bu4ClO4 in acetonitrile. The reduction proceeds with the transfer of two electrons and the formation of triazole and chloride ions. The half-wave potentials of the reduction of N-chlorotriazoles correlates well with the pK(a) values of the corresponding NH-acids. The electrochemical reduction of N-chlorotriazoles is accompanied by the reaction of N-chlorotriazole with the chloride ion formed on the cathode, which leads to the NH form of 1,2,4-triazole through a series of chemical steps.

  DOI：

  10.1007/bf01184537
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-3-methyl-1,2,4-triazol 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEVZNER M. S.; KULIBABINA T. N.; IOFFE S. L.; MASLINA I. A.; GIDASPOV B. +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 4, 550-554

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-dinitro-1-(2-oxopropyl)-1,2,4-triazole 在 sodium hydroxide 、 5-methyl-3-nitro-1,2,4-triazole 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-nitro-1-(2-oxopropyl)-1,2,4-triazol-5-one 、 1-(5-Methyl-3,5'-dinitro-[1,3']bi[[1,2,4]triazolyl]-2'-yl)-propan-2-one 、 5-Methyl-5-(5-methyl-3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-2-nitro-5,6-dihydro-oxazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Kofman, T. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1114 - 1117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and transformations of N-butyl-3(5)-nitro-1,2,4-triazoles under the conditions of acid-catalyzed alkylation of 3(5)-nitro-1H-1,2,4-triazoles with butyl alcohols
  作者：Gennady T. Sukhanov、Irina А. Krupnova、Yuliya V. Filippova、Yurii V. Gatilov、Anna G. Sukhanova、Konstantin K. Bosov、Ekaterina V. Pivovarova

  DOI：10.1007/s10593-020-02835-w

  日期：2020.11

  The directions of thermodynamically controlled rearrangements and transformations of alkyl substituents under the conditions of acidcatalyzed alkylation of unsubstituted and 5(3)-substituted 3(5)-nitro-1H-1,2,4-triazoles with butyl alcohols (n-, i-, tert-, sec-BuOH) were studied.

  在未取代的和5（3）-取代的3（5）-硝基-1 H -1,2,4-三唑与丁醇（n-，的酸催化的烷基化条件下，热力学控制烷基取代基的重排和转化的方向（叔丁基，叔丁基）进行了研究。
• Heterocyclic nitro compounds. 26. Reaction of 1-substituted 3,5-dinitro-1,2,4-triazoles with anions of heterocyclic NH acids
  作者：M. S. Pevzner、T. P. Kofman、E. N. Kibasova、L. F. Sushchenko、T. L. Uspenskaya

  DOI：10.1007/bf02401699

  日期：1980.2
• ?-Type prolamins are encoded by genes on chromosomes 4Ha and 6Ha ofHaynaldia villosa schur (syn.Dasypyrum villosum L.)
  作者：Peter R. Shewry、Paolo A. Sabelli、Saroj Parmar、Domenico Lafiandra

  DOI：10.1007/bf00554213

  日期：1991.4
• Kofman; Paketina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1125 - 1132
  作者：Kofman、Paketina

  DOI：——

  日期：——
• Tolstyakov; Pevzner, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1803 - 1804
  作者：Tolstyakov、Pevzner

  DOI：——

  日期：——