(R)-(+)-non-1-yn-4-ol | 81077-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-non-1-yn-4-ol
• 英文别名: (R)-non-1-yn-4-ol；(R)-1-nonyn-4-ol；(4R)-non-1-yn-4-ol
• CAS: 81077-14-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DNHMBZFEOTWFKP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-non-1-yn-4-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-羟基-2-癸烯酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route to (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone

  摘要：

  An enantiospecific route to two delta-lactone natural products, (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone, has been developed by using (R)-epichlorohydrin as a chiral starting material.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80259-1
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 485.0h， 生成 (R)-(+)-non-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过O定向双自由基炔烃氢化与Ph 3 SnH / Et 3 B，双I-Sn交换和双Stille偶联合成（+）-古霉素的C（7）–C（22）区段

  摘要：

  在此，在结构上复杂的二烷基二炔11上报道了新的双O定向的自由基氢氢化反应。通过使用构象抑制性乙缩醛来防止乙烯基中间物损害立体中心损害的1,5-H原子抽象反应，使用Ph 3 SnH / Et 3 B / O同时构建了具有高立体控制性的10个乙烯基锡烷2。然后，通过O-甲硅烷基化和两次I-Sn交换，将Distannane 10精制为双乙烯基碘化物9。9的双Stille偶联，O-去甲硅烷基化和随后的氧化提供8。

  DOI：

  10.1021/ol500050p

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cr-Mediated Propargylation: Application to Halichondrin Synthesis
  作者：Songbai Liu、Joseph T. Kim、Cheng-Guo Dong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016595

  日期：2009.10.15

  Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 on a multigram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 1b, the C14−C19 building block of halichondrins and E7389, in two steps.

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。
• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Chiral allenylboronic esters as practical reagents for enantioselective carbon-carbon bond formation. Facile synthesis of (-)-ipsenol
  作者：Nobuo. Ikeda、Isao. Arai、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00263a020

  日期：1986.2

  greater versatility of propargylic systems4 compared to (1) General review: Morrison, J. D., Ed. “Asymmetric Synthesis”; Aca(2) Solladie, G., ref 1, Chapter 6, Vol. 2, and references cited therein. (3) Condensation of aldehydes with enantiomerically enriched allylboranes was shown to provide hornoallylic alcohols: Midland, M. M.; Preston, S. B. J . Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2330. Herold, T.; Schrott, U.;

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的
• A practical and general enantioselective synthesis of chiral propa-1,2-dienyl and propargyl carbinols
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ja00158a064

  日期：1990.1

  We report a new and effective method for the enantioselective addition of propa-1,2-dienyl and propargyl groups to aldehydes to form chiral alcohols

  我们报告了一种新的有效方法，将 propa-1,2-dienyl 和 propargyl 对映选择性加成到醛上形成手性醇
• The isomerization of optically-active propargyl alcohols to terminal acetylenes.
  作者：M.Mark Midland、Ronald L. Halterman、Charles A. Brown、Angela Yamaichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82095-5

  日期：——

  The isomerization of optically-active secondary propargyl alcohols, RCHOHCC(CH2)nCH3, to terminal acetylenic alcohols, RCHOH(CH2)n+1 C=CH, by potassium 3-aminopropylamide (KAPA) proceeds without loss of configuration at the hydroxy center.

  3-氨基丙基酰胺钾（KAPA）将光学活性仲炔丙醇RCHOHCC（CH 2）n CH 3异构化为末端炔醇RCHOH（CH 2）n + 1C= CH在羟基中心的构型。