(2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 109694-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2,5-Diphenyl-pyrrol-1-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2,5-diphenylpyrrol-1-yl)acetate
• CAS: 109694-18-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: KCMPRNMESQPGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-Dichloro-1-ethoxycarbonylmethyl-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯转化为联1,2,5-噻二唑：双杂环的新途径

  摘要：

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1

  DOI：

  10.1039/a704065b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Die Darstellung 1,2,5-substituierter Pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19532860906

文献信息

• Conversion of pyrroles into bi-1,2,5-thiadiazoles: a new route to biheterocycles
  作者：Xiao-Guang Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a704065b

  日期：——

  5-diphenylpyrrole also give 12, together with 3-(benzoyldichloromethyl)-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 21 in high combined yield. The formation of bi-1,2,5-thiadiazole 12 from N-alkylpyrroles represents a new dissection of the pyrrole ring and a new and very short route to an aromatic biheterocyclic system. Mechanisms which rationalise the different pathways observed are proposed for all of these reactions.

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1
• Die Darstellung 1,2,5-substituierter Pyrrole
  作者：K. E. Schulte、F. Zinnert

  DOI：10.1002/ardp.19532860906

  日期：——