(methylthio)methyl 2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanoate | 1351850-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (methylthio)methyl 2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: tBu2CHCO2CH2SCH3；Methylsulfanylmethyl 2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 1351850-18-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂S
• 分子量: 232.387
• InChiKey: URHSPJNDQBBXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylthio)methyl 2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯甲基甲硫醚
  参考文献：
  名称：

  DMSO/[D6]DMSO与二叔丁基烯酮及其同系物的酰化机理

  摘要：

  二甘醇二甲醚中的二甲基亚砜 (DMSO) 和 tBu2C=C=O 需要加热至约 150 °C，以通过一种新型机械变体提供 Pummerer 型产品 tBu2CHCO2CH2SCH3。通过将 DMSO（步骤 1）可逆添加到 tBu2C=C=O 的 C-1 中而产生的“酯烯醇化物”tBu2C=C(O​​–)–O–S+(CH3)2 必须通过质子化（步骤 2）捕获在 C-2 处通过羧酸催化剂形成 tBu2CH–C(=O)–O–S+(CH3)2 使反应可以进行。O-S 键和 –S(CH3)2 基团中的一个 C–H 键（E2 消除，无叶立德中间体）的随后裂解（步骤 3）导致 tBu2CHCO2– 和 H3CS–CH2+ 的形成，其组合（步骤 4）生成最终产品。当 DMSO 和 [D6]DMSO 的混合物在二甘醇二甲醚中竞争 tBu2C=C=O 时，动力学 H/D 同位素效应 (KIE) kH/kD =

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100936
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylketene 、 二甲基亚砜 在 氘代二甲亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 全氘代环己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以21%的产率得到二叔丁基乙酸
  参考文献：
  名称：

  DMSO/[D6]DMSO与二叔丁基烯酮及其同系物的酰化机理

  摘要：

  二甘醇二甲醚中的二甲基亚砜 (DMSO) 和 tBu2C=C=O 需要加热至约 150 °C，以通过一种新型机械变体提供 Pummerer 型产品 tBu2CHCO2CH2SCH3。通过将 DMSO（步骤 1）可逆添加到 tBu2C=C=O 的 C-1 中而产生的“酯烯醇化物”tBu2C=C(O​​–)–O–S+(CH3)2 必须通过质子化（步骤 2）捕获在 C-2 处通过羧酸催化剂形成 tBu2CH–C(=O)–O–S+(CH3)2 使反应可以进行。O-S 键和 –S(CH3)2 基团中的一个 C–H 键（E2 消除，无叶立德中间体）的随后裂解（步骤 3）导致 tBu2CHCO2– 和 H3CS–CH2+ 的形成，其组合（步骤 4）生成最终产品。当 DMSO 和 [D6]DMSO 的混合物在二甘醇二甲醚中竞争 tBu2C=C=O 时，动力学 H/D 同位素效应 (KIE) kH/kD =

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100936