(+)-gloeosporone | 110311-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-gloeosporone
• 英文别名: (1R,6S,12S)-1-hydroxy-6-pentyl-5,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-4,14-dione
• CAS: 110311-57-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: IBDVATCSJHTIKV-RLFYNMQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四氧化钌 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 (+)-gloeosporone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities.

  摘要：

  从(S)-和(R)-1-十三碳烯-8-醇开始，这两种醇均是从消旋1-十三碳烯-8-醇（7）与Pirkle试剂所形成的非对映异构体混合物中分离得到的（S）-萘乙基氨基甲酸酯（8a和8b），成功合成了从Colletotrichum gloeosporioides菌孢子中分离得到的自抑制萌发剂(-)-gloeosporone（1a）及其三种非对映异构体。生物测试显示这些化合物对孢子萌发具有较弱的自抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.524

文献信息

• Total synthesis of (+)-gloeosporone: assignment of absolute configuration
  作者：Geo Adam、Regina Zibuck、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/ja00254a043

  日期：1987.9
• SEEBACH, DIETER;ADAM, GEO;ZIBUCK, REGINA;SIMON, WILHELM;ROUILLY, MARIZEL;+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1233-1240
  作者：SEEBACH, DIETER、ADAM, GEO、ZIBUCK, REGINA、SIMON, WILHELM、ROUILLY, MARIZEL、+

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, GEO;ZIBUCK, REGINA;SEEBACH, DIETER, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6176-6177
  作者：ADAM, GEO、ZIBUCK, REGINA、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities.
  作者：Masayuki MATSUSHITA、Morihiro YOSHIDA、Yong ZHANG、Masaaki MIYASHITA、Hiroshi IRIE、Tamio UENO、Tetsu TSURUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.524

  日期：——

  Synthesis of (-)-gloeosporone (1a), isolated from spores of Colletotrichum gloeosporioides as a self-inhibitor for germination, and its three diastereomers was accomplished starting from (S)- and (R)-1-tridecen-8-ol obtained from their (S)-naphthyl ethylcarbamates (8a and 8b), both of which were isolated from the mixture of diastereoisomers derived from racemic 1-tridecen-8-ol (7) and the Pirkle reagent. Biological testing of the compounds showed weak self-inhibitor activity toward germination of the spores.

  从(S)-和(R)-1-十三碳烯-8-醇开始，这两种醇均是从消旋1-十三碳烯-8-醇（7）与Pirkle试剂所形成的非对映异构体混合物中分离得到的（S）-萘乙基氨基甲酸酯（8a和8b），成功合成了从Colletotrichum gloeosporioides菌孢子中分离得到的自抑制萌发剂(-)-gloeosporone（1a）及其三种非对映异构体。生物测试显示这些化合物对孢子萌发具有较弱的自抑制活性。