4-(2-methyl-4-m-tolylethynyl-imidazol-1-yl)-1H-pyridin-2-one | 1262422-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-methyl-4-m-tolylethynyl-imidazol-1-yl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 4-(2-methyl-4-m-tolylethynylimidazol-1-yl)-1H-pyridin-2-one；4-[2-methyl-4-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]imidazol-1-yl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1262422-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: RTHWMAFYIHUMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 4-(2-methyl-4-m-tolylethynyl-imidazol-1-yl)-1H-pyridin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-methylsulfanylmethyl-4-(2-methyl-4-m-tolylethynyl-imidazol-1-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的咪唑衍生物，其中R1代表卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2代表较低的烷基、较低的羟基烷基或较低的烷氧基烷基；R3代表氢、较低的烷基、较低的羟基烷基或烷氧基烷基；Q代表-N=或-CH=；R4是式IIa或IIb（式IIa和IIb）中的一种基团，其中X、Y和Z独立地为-CH=或-N=，且其中X或Y只能是一个氮原子；R5和R6独立地为氢、较低的烷基、较低的羟基烷基、较低的烷氧基烷基、-(CH2)m-(CO)O-较低的烷基、-(CH2)m-S(O)2-较低的烷基、-(CH2)m-C(O)-NR'R"，其中m = 0-3，且R'和R''独立地为氢或较低的烷基；以及其药学上可接受的盐。令人惊讶的是，已经发现一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2011006910A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-methyl-4-m-tolylethynyl-imidazol-1-yl)-pyridine 、 氢氧化钾 在 H+ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(2-methyl-4-m-tolylethynyl-imidazol-1-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles

  摘要：

  本发明涉及一般公式如下的咪唑衍生物：其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。公式I化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂，可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。

  公开号：

  US08334287B2

文献信息

• IMIDAZOLES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20110015202A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists. They can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及通式中的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义，并且其药用盐。通式I化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2456765A1

  公开（公告）日：2012-05-30
• US8334287B2
  申请人：——

  公开号：US8334287B2

  公开（公告）日：2012-12-18