5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin | 95474-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin
• 英文别名: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5Z)-5-(4-methoxy-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-((4-Methoxyphenyl)methylene)-2-thioxo-4-imidazolidinone；(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 95474-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: XNQUYEHNKGAJNI-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(4-bromophenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-3-(4-fluorobenzyl)-5-(4-methoxybenzylidene)-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的N和S-烷基化亚芳基-硫氧-咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  通过氰基丙烯酸酯的亲核加成，由取代的 2-thioxo-imidazolidin-4-one 制备了新的亚芳基-硫代-咪唑烷酮和 S-烷基化的亚芳基-咪唑烷酮衍生物。在碱性条件下用苄基或苯氧乙基氯化物处理 5-亚芳基-2-硫代-咪唑啉-4-酮，实现 Ν 和 S-烷基化。通过气袋试验和角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的咪唑烷的抗炎活性。引言 非甾体抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗炎症性疾病。使用非甾体抗炎药的主要限制在于它们的副作用，包括胃肠道溃疡和肾毒性。已知噻唑烷和生物等排咪唑烷具有抗炎活性，因为某些 5-亚芳基-4-硫代噻唑烷酮和 5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮在 3 位被 4-氯苄基取代 [1]。一些 5-亚芳基-硫代咪唑烷酮和 3 位被苄基或苯氧乙基取代的硫代噻唑烷酮的合成，先前已报道[2-4]，新的 3-苄基-5-苄叉-2-硫代-的合成和理化数据imidazolidin-4-ones

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.433
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Namjoshi; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 241,244,246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Synthesis and biological activity of 5-aryliden-2-thiohydantoin S-aryl derivatives
  作者：Alexander V. Finko、Dmitry A. Skvortsov、Dimitri N. Laikov、Gleb M. Averochkin、Egor A. Dlin、Marina A. Kalinina、Vladimir A. Aladinskiy、Nataliya S. Vorobyeva、Andrei V. Mironov、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Yan A. Ivanenkov、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103900

  日期：2020.7

  complementary approaches to S-arylation of 2-thiohydantoins have been developed: copper-catalyzed cross coupling with either arylboronic acids or aryl iodides under mild conditions, or direct nucleophilic substitution in activated aryl halides. For 38 diverse compounds, reaction yields for all three methods have been determined. Selected by molecular docking, they have been tested on androgen receptor activation

  已经开发出三种新的和互补的2-硫代乙内酰脲S-芳基化方法：在温和条件下与芳基硼酸或芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联，或在活化的芳基卤化物中进行亲核取代。对于38种不同的化合物，已确定所有三种方法的反应收率。通过分子对接进行选择，它们已经在雄激素受体激活，p53-Mdm2调节以及A549，MCF7，VA13，HEK293T，PC3，LnCAP细胞系中进行了细胞毒性测试，其中两个被证明是雄激素受体激活剂（可能是通过变构调节而来的），而另一种可以激活p53级联。希望2-硫代乙内酰脲S-芳基作为生物活性化合物值得进一步研究。
• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• 5-Arylideneimidazolones with Amine at Position 3 as Potential Antibiotic Adjuvants against Multidrug Resistant Bacteria
  作者：Aneta Kaczor、Karolina Witek、Sabina Podlewska、Joanna Czekajewska、Annamaria Lubelska、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Gniewomir Latacz、Sandrine Alibert、Jean-Marie Pagès、Elżbieta Karczewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules24030438

  日期：——

  evaluated for compound 9. Most of the tested compounds reduced significantly (4-32-fold) oxacillin MIC in highly resistant MRSA HEMSA 5 strain. The anthracene-morpholine derivative (16) was the most potent (32-fold reduction). The tested compounds displayed significant EPI properties during RTE assay (37–97%). The naphthyl-methylpiperazine derivative 9 showed the most potent “dual action” of both oxacillin

  寻找新的细菌多药耐药（MDR）化学增敏剂，化学修饰（Z）-5-（4-氯亚苄基）-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-3H-咪唑-4（5H）-one（ 6) 进行。设计并合成了在第 5 位具有稠合芳环的新化合物 (7-17)。晶体 X 射线分析证明，由于分子内 Dimroth 重排，最终化合物 (7-17) 在 3 位被叔胺-丙基部分和在 2 位被伯胺基团取代。评估了新化合物在革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌中的抗生素佐剂特性。在实时外排 (RTE) 测定中研究了外排泵抑制剂 (EPI) 对产气肠杆菌 (EA289) 中 AcrAB-TolC 泵的特性。应用对接和分子动力学来估计化合物 6-17 与青霉素结合蛋白 (PBP2a) 的相互作用。评估了化合物 9 的体外 ADME-Tox 特性。大多数测试化合物在高度抗性 MRSA HEMSA 5 菌株中显着降低了苯唑西林 MIC（4-32 倍）。蒽-吗啉衍生物