(2S*,3S*,4S*)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S*,3S*,4S*)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IIOPZIYONSVLDL-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3S*,4S*)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 在 4 A molecular sieve 、 di-syn-collidinyliodonium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'R,3'R,4'R,5'R,6'S)-7-O-<2'-<3'-iodo-6'-phenyl-4',5'-bis<(trimethylsilyl)oxy>tetrahydropyranosyl>>daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 ruthenium carbene complex 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S*,3S*,4S*)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 2,3- and 3,4-Dihydropyrans Starting from α-Hydroxycarboxylic Esters via RCM

  摘要：

  δ-羟基羧酸及其衍生物是合成官能化四氢吡喃的天然起始原料，其关键步骤是闭环偏析和碱诱导环氧化物重排。(S)-乳酸甲酯已被用作制备对映体纯度为 6-脱氧 C-糖苷前体的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2884

文献信息

• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。
• Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529
  作者：Berkowitz, David B.、Danishefsky, Samuel J.、Schulte, Gayle K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized 2,3- and 3,4-Dihydropyrans Starting from α-Hydroxycarboxylic Esters <i>via</i> RCM
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1055/s-1999-2884

  日期：——

  α-Hydroxy carboxylic acids and their derivatives are naturally occurring starting materials for the synthesis of functionalized tetrahydropyrans using ring closing metathesis and base induced epoxide rearrangement as key steps. (S)-Lactic acid methyl ester has been used as the starting material for the preparation of enantiomerically pure 6-desoxy C-glycoside precursors.

  δ-羟基羧酸及其衍生物是合成官能化四氢吡喃的天然起始原料，其关键步骤是闭环偏析和碱诱导环氧化物重排。(S)-乳酸甲酯已被用作制备对映体纯度为 6-脱氧 C-糖苷前体的起始原料。