(+)-(2S,3S,4S)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran | 138407-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3S,4S)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 138407-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: AHNUKHJZRUEDMT-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,4S)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(2S,3R,4S)-2-phenyl-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*,4R*)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran 生成 (+)-(2S,3S,4S)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIBIOTICS IMPROVED BY CONJUGATION WITH STEREOSPECIFIC CARBOHYDRTES AND METHODS FOR CARBOHYDRATE STEREOSELECTIVITY
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1992007862A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) Novel anthracyclines whose carbohydrate domains are one of the two enantiomeric forms of the 2'-4', 5'-dihydroxy-3'-iodo-6'-(aryl or aliphatic)} tetrahydropyranosyl group, with improved antibiotic properties, are disclosed. Also disclosed is a method for resolving enantiomers of cyclic ethers, particularly glycals, by selective acetylation of a hydroxyl substitution on the ring, using a lipase in association with an acetylating agent. Still further, a novel approach to improving, controlling or modulating the cytotoxic activity of an antibiotic is disclosed, arising from the discovery of the role of the carbohydrate domain.(FR) Nouvelles anthracyclines dont les domaines glucidiques constituent une des deux formes énantiomères du groupe 2'-4', 5'-dihydroxy-3'-iodo-6'-(aryle ou aliphatique)} tétrahydropyranosyle, présentant des propriétés antibiotiques améliorées. L'invention concerne également un procédé de résolution d'énantiomères d'éthers cycliques, notamment des glycaux, par acétylation sélective d'une substitution hydroxyle dans le noyau, à l'aide d'une lipase associée à un agent d'acétylation. En outre, l'invention concerne une nouvelle approche permettant d'améliorer, de commander ou de moduler l'activité cytotoxique d'un antibiotique ayant pour origine la découverte du rôle du domaine des glucides.
• Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529
  作者：Berkowitz, David B.、Danishefsky, Samuel J.、Schulte, Gayle K.

  DOI：——

  日期：——