5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-oxo-pentanoic acid ethylester | 1443124-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-oxo-pentanoic acid ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-oxopent-3-enoate
• CAS: 1443124-47-7
• 化学式: C₈H₉F₃O₃
• 分子量: 210.153
• InChiKey: YAWPETZEVKGRML-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-oxo-pentanoic acid ethylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S）-5,5,5-三氟亮氨酸的生物催化合成并提高了对（2S，4S）和（2S，4R）非对映异构体的分离度

  摘要：

  在治疗剂和蛋白质工程中引入带有CF 3部分的氟化氨基酸需要高纯度的手性样品的可及性，以便正确理解氟化对生物活性的影响。在这里，我们报告了一种简单的酶促方法，用于合成（2S）-5,5,5-三氟亮氨酸并随后拆分为其（2S，4S）和（2S，4R）非对映异构体。该策略代表了一种可持续的合成方式，并且通过与先前报道的氨基酸/酸官能度不同的保护基团增强了分离度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.128
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 (三苯基膦)丙酮酸乙酯 反应 48.0h， 以65%的产率得到5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-oxo-pentanoic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  （2S）-5,5,5-三氟亮氨酸的生物催化合成并提高了对（2S，4S）和（2S，4R）非对映异构体的分离度

  摘要：

  在治疗剂和蛋白质工程中引入带有CF 3部分的氟化氨基酸需要高纯度的手性样品的可及性，以便正确理解氟化对生物活性的影响。在这里，我们报告了一种简单的酶促方法，用于合成（2S）-5,5,5-三氟亮氨酸并随后拆分为其（2S，4S）和（2S，4R）非对映异构体。该策略代表了一种可持续的合成方式，并且通过与先前报道的氨基酸/酸官能度不同的保护基团增强了分离度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.128

文献信息

• Biocatalytic synthesis of (2S)-5,5,5-trifluoroleucine and improved resolution into (2S,4S) and (2S,4R) diastereoisomers
  作者：Hernan Biava、Nediljko Budisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.128

  日期：2013.7

  correctly understand the effect of fluorination on bioactivity. Here we report an easy enzymatic approach for the synthesis of (2S)-5,5,5-trifluoroleucine and its subsequent resolution into its (2S,4S) and (2S,4R) diastereoisomers. This strategy stands for a sustainable synthesis and enhanced resolution by means of alternative protecting groups for the amino/acid functionalities than that previously reported

  在治疗剂和蛋白质工程中引入带有CF 3部分的氟化氨基酸需要高纯度的手性样品的可及性，以便正确理解氟化对生物活性的影响。在这里，我们报告了一种简单的酶促方法，用于合成（2S）-5,5,5-三氟亮氨酸并随后拆分为其（2S，4S）和（2S，4R）非对映异构体。该策略代表了一种可持续的合成方式，并且通过与先前报道的氨基酸/酸官能度不同的保护基团增强了分离度。