benzyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate | 1021732-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1021732-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: QDANTOSBMVTDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 (S,S)-iPr-FOXAP 、 双氧水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₂H₁₃F₃O₃
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化β-三氟甲基，β，β-二取代的烯酮和酯的对映选择性β-硼酸化：CF 3-和含硼四元立体中心的构建

  摘要：

  开发了高度对映选择性的Cu（II）催化的β-三氟甲基β，β-二取代的烯酮的硼酸酯化反应，可轻松获得具有季立构中心（包括三氟甲基和硼基）的各种手性烷基硼酸酯。同时，通过一锅法以高产率获得了具有CF 3的叔醇衍生物，其具有维持的ee值。反应在温和的反应条件下可以顺利进行，从而可以方便地以良好的官能团耐受性，良好的收率，多样性转化和高对映选择性来构建手性烷基硼酸酯。通过非手性色谱法进行的适当SDE测试表明，此处给出的结果是可靠的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02543
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 在 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以Chromatography over silica eluting with 0-20% ethyl acetate/hexane afforded benzyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate的产率得到benzyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoles as bombesin receptor subtype-3 modulators

  摘要：

  某些新型的取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，尤其是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。它们因此可用于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和障碍，例如肥胖症和糖尿病。

  公开号：

  US08106070B2

文献信息

• Substituted inmidazoles as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Chen David

  公开号：US20100022598A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们对于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和紊乱，如肥胖症和糖尿病，具有用处。
• Substituted imidazole as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08193228B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们可用于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和障碍，如肥胖症和糖尿病。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS BOMBESIN RECEPTOR SUBTYPE-3 MODULATORS
  申请人：Chen David

  公开号：US20120088788A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们可用于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和障碍，例如肥胖症和糖尿病。
• WO2008/51404
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cu(II)-Catalyzed Enantioselective β-Boration of β-Trifluoromethyl, β,β-Disubstituted Enones and Esters: Construction of a CF₃- and Boron-Containing Quaternary Stereocenter
  作者：Bing Liu、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02543

  日期：2018.9.7

  A highly enantioselective Cu(II)-catalyzed borylative reaction of β-trifluoromethyl β,β-disubstituted enones was developed, which provide a facile access to a variety of chiral alkylboronic esters with a quaternary stereocenter including both a trifluoromethyl group and a boron group. Meanwhile, CF3-contained tertiary alcohol derivatives were obtained in high yield with the maintained ee value via

  开发了高度对映选择性的Cu（II）催化的β-三氟甲基β，β-二取代的烯酮的硼酸酯化反应，可轻松获得具有季立构中心（包括三氟甲基和硼基）的各种手性烷基硼酸酯。同时，通过一锅法以高产率获得了具有CF 3的叔醇衍生物，其具有维持的ee值。反应在温和的反应条件下可以顺利进行，从而可以方便地以良好的官能团耐受性，良好的收率，多样性转化和高对映选择性来构建手性烷基硼酸酯。通过非手性色谱法进行的适当SDE测试表明，此处给出的结果是可靠的。