(E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine | 958635-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)pyrrolidine；1-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 958635-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: JEFFHPLEHFNMQO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-tert-butyl-3-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-4H-pyridazine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基羰基-3-甲基-1-叔丁氧基羰基-1,2-二氮杂1,3-二烯与烯胺的发散和溶剂依赖性反应

  摘要：

  从1-叔丁氧基羰基-3-甲基-4-乙氧基羰基-1,2-二氮杂1,3-二烯和β，β，β以及α，β-取代的烯胺开始，谨慎选择溶剂，温度允许变化5,6-二氢-4 H-哒嗪，2-（1- N -boc-肼基-乙基）-4-吡咯烷-1-基-丁-3-烯酸乙酯和1-氨基吡咯的合成。此外，通过仔细分析产物的结构和分布，得出了一些有关反应机理的有趣结论。因此，反应可以通过立体特异性的[4 + 2]环加成机理进行，从而产生5,6-二氢-4 H-哒嗪，或者通过简单的加成或多米诺加成/环化途径分别提供2-（1- N-boc-肼基-乙基）-4-吡咯烷-1-基-丁-3-烯酸乙酯和1-氨基-吡咯（以前是[3 + 2]环加成产物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.039
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,3-二甲基丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺作为烯烃碳的替代物，用于仲酰胺的还原性烯基化：烯丙胺的一种方法

  摘要：

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03943

文献信息

• Igarashi, Mamoru; Tada, Masaru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 807 - 810
  作者：Igarashi, Mamoru、Tada, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Enamines as Surrogates of Alkene Carbanions for the Reductive Alkenylation of Secondary Amides: An Approach to Allylamines
  作者：Ai-E Wang、Cun-Cun Yu、Ting-Ting Chen、Yong-Peng Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03943

  日期：2018.2.16

  A new strategy to construct allylamines through reductive alkenylation of secondary amides with enamines is reported. The method features the use of trifluoromethanesulfonic anhydride as an activation reagent of amides, and enamines as unconventional alkenylation reagents. In this manner, enamines serve as surrogates of alkene carbanions instead of the classical enolates equivalents. A possible mechanism

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。
• Divergent and solvent dependent reactions of 4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene with enamines
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Orazio A. Attanasi、Silvia Rizzato、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.039

  日期：2007.11

  temperatures allows the divergent synthesis of 5,6-dihydro-4H-pyridazines, 2-(1-N-boc-hydrazono-ethyl)-4-pyrrolidin-1-yl-but-3-enoic acid ethyl ester, and 1-amino-pyrroles. Moreover, some interesting conclusions about the mechanism(s) of the reaction have been drawn by careful analysis of products' structure and distribution. Thus, the reaction may proceed through a stereospecific [4+2] cycloaddition mechanism

  从1-叔丁氧基羰基-3-甲基-4-乙氧基羰基-1,2-二氮杂1,3-二烯和β，β，β以及α，β-取代的烯胺开始，谨慎选择溶剂，温度允许变化5,6-二氢-4 H-哒嗪，2-（1- N -boc-肼基-乙基）-4-吡咯烷-1-基-丁-3-烯酸乙酯和1-氨基吡咯的合成。此外，通过仔细分析产物的结构和分布，得出了一些有关反应机理的有趣结论。因此，反应可以通过立体特异性的[4 + 2]环加成机理进行，从而产生5,6-二氢-4 H-哒嗪，或者通过简单的加成或多米诺加成/环化途径分别提供2-（1- N-boc-肼基-乙基）-4-吡咯烷-1-基-丁-3-烯酸乙酯和1-氨基-吡咯（以前是[3 + 2]环加成产物）。