10-Methoxy-7-[2-[4-[1-[2-(10-methoxypyrido[4,3-c]carbazol-7-yl)ethyl]piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]ethyl]pyrido[4,3-c]carbazole | 75525-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-Methoxy-7-[2-[4-[1-[2-(10-methoxypyrido[4,3-c]carbazol-7-yl)ethyl]piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]ethyl]pyrido[4,3-c]carbazole
• CAS: 75525-97-2
• 化学式: C₄₆H₄₈N₆O₂
• 分子量: 716.926
• InChiKey: RMKPSOBESJEBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-二(2-氯乙基)-4,4'-联哌啶 、 10-甲氧基-7H-吡啶并(4,3-c)咔唑 在 sodium hydride 作用下， 生成 10-Methoxy-7-[2-[4-[1-[2-(10-methoxypyrido[4,3-c]carbazol-7-yl)ethyl]piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]ethyl]pyrido[4,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  7H-吡啶并[4,3-c]咔唑抗肿瘤系列新二聚体的合成及生物活性。

  摘要：

  Ditercalinium（NSC 366241）是7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体，其二乙基联哌啶刚性链连接两个杂环。Ditercalinium的特点是具有高的DNA亲和力和双嵌入能力，并具有强大的抗肿瘤特性，涉及原始的作用机理。不幸的是，由于二钙cali具有肝毒性，因此其临床评估已中断。为了消除或至少最小化与其毒性作用有关的严重缺陷，已对二萜的结构进行了几种化学修饰，并通过测量DNA亲和力，嵌入性质和对白血病细胞的毒性来评估其影响。新合成的二聚体。还原二cali的吡啶部分，为了抑制由季铵化链提供的永久电荷，尽管保留了二聚体的DNA双插入性质，但导致活性几乎完全丧失。通过在与吡啶并咔唑的凸面相对应的N7-或C6位置上引入刚性间隔基而不是在二ter中的N2位置，将7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环二聚化，从而导致DNA双嵌入二聚体实际上没有抗肿瘤特性。但是，在N2原子进行季铵化后，由N7

  DOI：

  10.1021/jm00079a009

文献信息

• Synthesis and biological activity of new dimers in the 7H-pyrido[4,3-c]carbazole antitumor series
  作者：C. Garbay-Jaureguiberry、M. C. Barsi、A. Jacquemin-Sablon、J. B. Le Pecq、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jm00079a009

  日期：1992.1

  permanent charges provided by the quaternizing chain, led to an almost complete loss of activity, although the DNA bisintercalating property of the dimer was preserved. Dimerization of the 7H-pyrido[4,3-c]carbazole rings by introduction of the rigid spacer on the N7- or C6-positions corresponding to the convex face of the pyridocarbazole, instead of the N2-position in ditercalinium, led to DNA bisintercalating

  Ditercalinium（NSC 366241）是7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体，其二乙基联哌啶刚性链连接两个杂环。Ditercalinium的特点是具有高的DNA亲和力和双嵌入能力，并具有强大的抗肿瘤特性，涉及原始的作用机理。不幸的是，由于二钙cali具有肝毒性，因此其临床评估已中断。为了消除或至少最小化与其毒性作用有关的严重缺陷，已对二萜的结构进行了几种化学修饰，并通过测量DNA亲和力，嵌入性质和对白血病细胞的毒性来评估其影响。新合成的二聚体。还原二cali的吡啶部分，为了抑制由季铵化链提供的永久电荷，尽管保留了二聚体的DNA双插入性质，但导致活性几乎完全丧失。通过在与吡啶并咔唑的凸面相对应的N7-或C6位置上引入刚性间隔基而不是在二ter中的N2位置，将7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环二聚化，从而导致DNA双嵌入二聚体实际上没有抗肿瘤特性。但是，在N2原子进行季铵化后，由N7