1,1'-二(2-氯乙基)-4,4'-联哌啶 | 6802-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,1'-二(2-氯乙基)-4,4'-联哌啶
• 英文名称: 1,1'-bis(2-chloroethyl)-4,4'-bipiperidine
• 英文别名: Bipiperidyl mustard；1-(2-chloroethyl)-4-[1-(2-chloroethyl)piperidin-4-yl]piperidine
• CAS: 6802-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₆Cl₂N₂
• 分子量: 293.28
• InChiKey: JQIFJRXHLHKEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-6-methyl-7H-pyrido<2,3-c>carbazole 、 1,1'-二(2-氯乙基)-4,4'-联哌啶 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;BARSI, M. C.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2074-2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(octahydro-[4,4']bipyridinyl-1,1'-diyl)-bis-ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 以216 mg的产率得到1,1'-二(2-氯乙基)-4,4'-联哌啶
  参考文献：
  名称：

  用于咔唑合成的化学和区域选择性串联 [3 + 2] 异环化策略：结合两种机制上不同的成键过程

  摘要：

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02943

文献信息

• Synthesis and biological activity of new dimers in the 7H-pyrido[4,3-c]carbazole antitumor series
  作者：C. Garbay-Jaureguiberry、M. C. Barsi、A. Jacquemin-Sablon、J. B. Le Pecq、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jm00079a009

  日期：1992.1

  permanent charges provided by the quaternizing chain, led to an almost complete loss of activity, although the DNA bisintercalating property of the dimer was preserved. Dimerization of the 7H-pyrido[4,3-c]carbazole rings by introduction of the rigid spacer on the N7- or C6-positions corresponding to the convex face of the pyridocarbazole, instead of the N2-position in ditercalinium, led to DNA bisintercalating

  Ditercalinium（NSC 366241）是7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体，其二乙基联哌啶刚性链连接两个杂环。Ditercalinium的特点是具有高的DNA亲和力和双嵌入能力，并具有强大的抗肿瘤特性，涉及原始的作用机理。不幸的是，由于二钙cali具有肝毒性，因此其临床评估已中断。为了消除或至少最小化与其毒性作用有关的严重缺陷，已对二萜的结构进行了几种化学修饰，并通过测量DNA亲和力，嵌入性质和对白血病细胞的毒性来评估其影响。新合成的二聚体。还原二cali的吡啶部分，为了抑制由季铵化链提供的永久电荷，尽管保留了二聚体的DNA双插入性质，但导致活性几乎完全丧失。通过在与吡啶并咔唑的凸面相对应的N7-或C6位置上引入刚性间隔基而不是在二ter中的N2位置，将7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环二聚化，从而导致DNA双嵌入二聚体实际上没有抗肿瘤特性。但是，在N2原子进行季铵化后，由N7
• Synthesis and DNA Binding Properties of γ-Carbolinium Derivatives and Benzologues
  作者：Andrés Molina、Juan J. Vaquero、José L. Garcia-Navio、Julio Alvarez-Builla、Beatriz de Pascual-Teresa、Federico Gago、María M. Rodrigo、Milagros Ballesteros

  DOI：10.1021/jo960266h

  日期：1996.1.1

  The 5H-pyrido[4,3-b]indole, 11H-indolo[3,2-c]quinoline, 5H-benzo[f]pyrido[4,3-b]indole, and 13H-benz[5,6]indolo[3,2-c]quinoline heteroaromatic nuclei have been synthesized by the Graebe-Ullmann method by classical heating or under microwave irradiation. These tri-, tetra-, and pentacyclic compounds were transformed into the corresponding cationic derivatives by N-alkylation, and the DNA-binding properties of the resulting cationic systems were examined using UV-vis spectroscopy, viscometric determinations, and molecular modeling techniques. The tetracyclic cations were transformed into his-salts by means of a diethyl bispiperidine rigid chain and a more flexible polyamide linker, but the low solubility of these bis-salts made the study of their bisintercalating properties difficult.
• Gerzon et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 223,227
  作者：Gerzon et al.

  DOI：——

  日期：——
• LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. P., ANTI-CANCER DRUG DES., 3,(1988) N 1, 1-13
  作者：LEON, P.、GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.、LE, PECQ J. B.、ROQUES, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;BARSI, M. C.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2074-2080
  作者：LEON, P.、GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.、BARSI, M. C.、LE, PECQ J. B.、ROQUES, B. +

  DOI：——

  日期：——