2-fluoro-3,3-dimethylbutanal | 69429-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-fluoro-3,3-dimethylbutanal
• 英文别名: 2-Fluor-3,3-dimethylbutanal；2-fluoro-3,3-dimethyl-butyraldehyde
• CAS: 69429-56-7
• 化学式: C₆H₁₁FO
• 分子量: 118.151
• InChiKey: MJKKRLWKIGSMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3,3-dimethylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-fluoro-3,3-dimethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的直接有机催化 α-氟化

  摘要：

  报道了使用 Selectfluor {I-氯甲基-4-氟-1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)}作为氟源的醛和酮的第一个有机催化直接α-氟化。(S)-脯氨酸和相关衍生物作为有机催化剂以中等至良好的产率 (47-78%) 得到相应的 α-氟醛和 α-氟酮。不对称感应仍然很低（ee ≤ 36%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864813
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.6h， 以60%的产率得到2-fluoro-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的直接有机催化 α-氟化

  摘要：

  报道了使用 Selectfluor {I-氯甲基-4-氟-1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)}作为氟源的醛和酮的第一个有机催化直接α-氟化。(S)-脯氨酸和相关衍生物作为有机催化剂以中等至良好的产率 (47-78%) 得到相应的 α-氟醛和 α-氟酮。不对称感应仍然很低（ee ≤ 36%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864813

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HALLAND NIS

  公开号：WO2005080298A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rl and R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。
• Keul, Helmut; Pfeffer, Bernd; Griesbaum, Karl, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2193 - 2204
  作者：Keul, Helmut、Pfeffer, Bernd、Griesbaum, Karl

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of unsaturated compounds with hypofluorous acid
  作者：K. G. Migliorese、E. H. Appelman、M. N. Tsangaris

  DOI：10.1021/jo01324a028

  日期：1979.5
• Enantioselective Formation of Stereogenic Carbon-Fluorine Centers by a Simple Catalytic Method
  作者：Mauro Marigo、Doris Fielenbach、Alan Braunton、Anne Kjærsgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200500395

  日期：2005.6.13
• KEUL, H.;PFEFFER, B.;GRIESBAUM, K., CHEM. BER., 1984, 117, N 6, 2193-2204
  作者：KEUL, H.、PFEFFER, B.、GRIESBAUM, K.

  DOI：——

  日期：——