(2S)-2-phenylpropane-1,2-diol | 2406-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-2-phenylpropane-1,2-diol；(S)-2-phenyl-1,2-propanediol；2-phenyl-1,2-propanediol
• CAS: 2406-22-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: LNCZPZFNQQFXPT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenylpropane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  A modification of the asymmetric dihydroxylation approach to the synthesis of (S)-2-arylpropanoic acids

  摘要：

  Catalytic hydrogenolysis of (S)-2-phenyl-1,2-propanediol (2), prepared by an asymmetric dihydroxylation of alpha-methylstyrene (1) with AD-mix-alpha, over Pearlman's catalyst gave (S)-2-phenyl-1-propanol (3). This method was applied to the synthesis of optically active 2-arylpropanoic acid antiinflammatory agents, (S)-ibuprofen (8) and (S)-naproxen (13). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00279-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 甲基磺酰胺 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2S)-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过与二萘基硼酸络合来绝对立体化学测定1,2-二醇。

  摘要：

  手性1,2-二醇与二萘基硼酸（DBA）的快速衍生化生成环状硼酸酯，从而可以通过对萘基的激子偶联圆二色性（ECCD）进行绝对立体化学预测。用DBA衍生的芳基和烷基取代的1,2-二醇可产生可预测的ECCD，这也与从计算最小化结构得出的理论预测相符。

  DOI：

  10.1002/chir.23223

文献信息

• Microbiological Transformations 43. Epoxide Hydrolases as Tools for the Synthesis of Enantiopure α-Methylstyrene Oxides:  A New and Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-Ibuprofen
  作者：M. Cleij、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo982101+

  日期：1999.7.1

  the enantioselectivity of these biohydrolyses strongly depends on the nature of the enzyme and of the substituent. Using some of these enzymes, this approach allows to prepare these epoxides in high optical purity. The potentiality to perform efficient preparative-scale resolution using such a biocatalyst was illustrated by the four-step synthesis of (S)-ibuprofen, a nonsteroidal antiinflammatory drug

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，
• Asymmetric Diboration of Terminal Alkenes with a Rhodium Catalyst and Subsequent Oxidation: Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,2-Diols
  作者：Kenji Toribatake、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201305181

  日期：2013.10.11

  Pin it down: A highly enantioselective diboration of terminal alkenes with chiral 1 and bis(pinacolato)diboron (B2pin2) was realized. Subsequent oxidation of the diboron adducts with sodium peroxoborate readily gave the corresponding optically active 1,2‐diols in high yields and high enantioselectivities.

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。
• Preparation, Characterization and Catalytic Properties of Polyaniline-Supported Metal Complexes
  作者：Boyapati M. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam、Bojja Sreedhar、Karasala Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.200606077

  日期：2006.8

  Polyaniline-supported Sc, In, Pd, Os and Re catalysts were prepared by using a simple protocol and the thus prepared catalysts were well characterized using FTIR, XPS, UV-Vis/DRS, TGA-DTA. All the catalysts were successfully employed in a wide range of organic transformations such as cyanation and allylation of carbonyl compound, Suzuki coupling of aryl halides and boronic acids, and, most importantly

  聚苯胺负载的Sc，In，Pd，Os和Re催化剂采用简单的操作流程制备，并使用FTIR，XPS，UV-Vis / DRS，TGA-DTA对如此制备的催化剂进行了很好的表征。所有催化剂均成功用于各种有机转化中，例如羰基化合物的氰化和烯丙基化，芳基卤化物和硼酸的Suzuki偶联，以及最重要的是，用于烯烃的不对称二羟基化以提供旋光的邻位二醇。通过简单的过滤将所有催化剂从反应混合物中分离出来，并以一致的活性重复使用五个循环，而没有明显的金属从载体中浸出。
• Dihydroxylation of olefins using air as the terminal oxidant
  作者：Christian Döbler、Gerald M. Mehltretter、Uta Sundermeier、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00856-1

  日期：2001.3

  A study of the osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using air as the stoichiometric oxidant is described. Dihydroxylation takes place smoothly at an air pressure of 20 bar, at 50°C and pH 10.4. In the presence of dihydroquinine or dihydroquinidine derivatives (Sharpless ligands) asymmetric dihydroxylations occur with only slightly lower enantioselectivities compared to the classical

  描述了使用空气作为化学计量氧化剂对催化的各种烯烃的二羟基化的研究。二羟基化在20 bar的气压，50°C和pH 10.4的条件下平稳进行。在存在二氢奎宁或二氢奎尼丁衍生物（无尖锐配体）的情况下，与经典的K 3 [Fe（CN）6 ]再氧化体系相比，不对称的二羟基化仅具有稍低的对映选择性。在二苯乙烯的情况下，溶剂体系对于确定反应的化学选择性至关重要。提出了烯烃与空气的选择性金属催化氧化裂解以产生醛的第一个实例。
• A New Practical Method for the Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins­ using Bleach as the Terminal Oxidant
  作者：Matthias Beller、Gerald M. Mehltretter、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Christian Döbler、Uta Sundermeier、Markus Eckert、Hans-Christian Militzer

  DOI：10.1055/s-2003-36826

  日期：——

  A general procedure for the osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using bleach as oxidant is reported for the first time. Aromatic and aliphatic olefins yield the corresponding cis-1,2-diols in the presence of dihydroquinine or dihydroquinidine derivatives (Sharpless ligands) with good to excellent chemo- and enantioselectivities under optimized pH conditions. In the presence of a small

  首次报道了使用漂白剂作为氧化剂对各种烯烃进行锇催化二羟基化的一般程序。芳香族和脂肪族烯烃在二氢奎宁或二氢奎尼丁衍生物（Sharpless 配体）存在下产生相应的 cis-1,2-二醇，在优化的 pH 条件下具有良好至优异的化学和对映选择性。在少量过量的漂白剂作为再氧化剂的情况下，即使在 0°C 也会发生快速二羟基化。在最佳反应条件下，可以将末端脂肪族和芳香族烯烃以及内烯烃二羟基化。氧化剂的低价和漂白剂的简单处理使这种二羟基化变体对进一步的应用具有吸引力。