(4aS,5R,6S,8aS)-5,6-dimethyl-8a-[(methylthio)methyl]-5-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 1070795-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,6S,8aS)-5,6-dimethyl-8a-[(methylthio)methyl]-5-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aS,5R,6S,8aS)-5-ethenyl-5,6-dimethyl-8a-(methylsulfanylmethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1070795-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₆OS
• 分子量: 266.448
• InChiKey: KPRRSSBIFMJYHJ-UGQVUOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aS)-5,6-dimethyl-8a-[(methylthio)methyl]-5-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 镍 作用下， 以96%的产率得到(4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyl-5-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6'-羟基芳烃的不对称合成：拟定的Popolohuanone E的生物合成前体。

  摘要：

  描述了（+）-6'-羟基芳烃3的首次合成，这是拟定的Popolohuanone E（1）的生物遗传前体。已经开发了对关键碘化物中间体12的对映选择性路线，从而允许不对称合成已知的顺式十氢萘22。已经开发了条件，该条件允许去除羟基芳烃上的甲基醚保护基，而使环外亚甲基部分保持完整。这个综合。

  DOI：

  10.1021/jo801404u
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 2-[(3S)-3,4-dimethyl-6-(trimethylsilyl)hex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以68%的产率得到(4aS,5R,6S,8aS)-5,6-dimethyl-8a-[(methylthio)methyl]-5-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6'-羟基芳烃的不对称合成：拟定的Popolohuanone E的生物合成前体。

  摘要：

  描述了（+）-6'-羟基芳烃3的首次合成，这是拟定的Popolohuanone E（1）的生物遗传前体。已经开发了对关键碘化物中间体12的对映选择性路线，从而允许不对称合成已知的顺式十氢萘22。已经开发了条件，该条件允许去除羟基芳烃上的甲基醚保护基，而使环外亚甲基部分保持完整。这个综合。

  DOI：

  10.1021/jo801404u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 6′-Hydroxyarenarol: The Proposed Biosynthetic Precursor to Popolohuanone E
  作者：Rachel H. Munday、Ross M. Denton、James C. Anderson

  DOI：10.1021/jo801404u

  日期：2008.10.17

  The first synthesis of (+)-6'-hydroxyarenarol 3, the proposed biogenetic precursor to popolohuanone E (1), is described. An enantioselective route to key iodide intermediate 12 has been developed allowing the asymmetric synthesis of the known cis-decalin 22. Conditions which allow the removal of the methyl ether protecting groups on the hydroxyarene leaving the exocyclic methylene moiety in tact have

  描述了（+）-6'-羟基芳烃3的首次合成，这是拟定的Popolohuanone E（1）的生物遗传前体。已经开发了对关键碘化物中间体12的对映选择性路线，从而允许不对称合成已知的顺式十氢萘22。已经开发了条件，该条件允许去除羟基芳烃上的甲基醚保护基，而使环外亚甲基部分保持完整。这个综合。