6-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-didehydro-2H-purin-2-one | 139258-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 6-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-didehydro-2H-purin-2-one
• 英文别名: 6-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-2-one
• CAS: 139258-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: UGQLBCLDKKAGJL-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-5-carbonitrile 、 苯甲酰异氰酸脂 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 6-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-didehydro-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和碱修饰的类似物：化学和光化学合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧异鸟苷（2），吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷3和4的合成。咪唑前体5与苯甲酰基异氰酸酯缩合，然后与氨反应，得到2。它的N（7）区域异构体是从6获得的。还通过分别在水溶液中将2-氯-和2-溴嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷9a和10进行光化学诱导的转化来制备化合物2，进一步将光反应用于化合物3的合成。和4分别从氨基-氯-2'-脱氧核苷9b和9c开始。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740816

文献信息

• 2?-Deoxyisoguanosine and Base-Modified Analogues: Chemical and Photochemical Synthesis
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Ralf Mertens、Wieslaw Kawczynski、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740816

  日期：1991.12.11

  synthesis of 2′-deoxyisoguanosine (2), and the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides 3 and 4 is described. Condensation of the imidazole precursor 5 with benzoyl isocyanate followed by reaction with ammonia gave 2. Its N(7) regioisomer was obtained from 6. Compound 2 was also prepared by the photochemically induced conversion of 2-Chloro- and 2-bromopurine 2′-deoxyribofuranosides

  描述了2'-脱氧异鸟苷（2），吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷3和4的合成。咪唑前体5与苯甲酰基异氰酸酯缩合，然后与氨反应，得到2。它的N（7）区域异构体是从6获得的。还通过分别在水溶液中将2-氯-和2-溴嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷9a和10进行光化学诱导的转化来制备化合物2，进一步将光反应用于化合物3的合成。和4分别从氨基-氯-2'-脱氧核苷9b和9c开始。