4-amino-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-5-carbonitrile | 133349-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-1-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-5-carbonitrile；4-Amino-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-imidazolecarbonitrile；4-amino-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-cyanoimidazol-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 133349-84-5
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₅
• 分子量: 460.489
• InChiKey: JBDKHOMGWMMQCH-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 氨 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-N⁶-<(dimethylamino)methylidene>adenine 3'-<(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  N 7 -DNA：含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d）的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  描述了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d；1）的寡核苷酸的合成。化合物1获自前体4-氨基-1 H-咪唑-5-腈2-脱氧核糖核苷6，并且发现比A d更加不稳定。所述Ñ 6 -苯甲酰基保护基团（参见8）进一步破坏了的N-糖苷键和难以被NH，以除去3 -催化的水解。因此，引入了（二甲基-氨基）亚甲基残基（9）。idine 9在OHC（5'）处用二甲氧基三苯甲基残基（（MeO）2 Tr）封闭，并在标准条件下制备膦酸酯4和亚磷酰胺5。固相寡核苷酸合成中使用了膦酸酯4。制备了寡核苷酸以及自身互补的寡核苷酸。低聚物d [（N 7 A）11 -A]（11）与d（T 12）（13）形成双链体。反平行链极性和反向Watson-Crick碱基配对是由自互补d [（N 7 A）8的双链体形成推导的-T 8 ]（14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770302
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以21%的产率得到5-amino-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kazimierczuk, Zygmunt; Seela, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 695 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2?-Deoxyisoguanosine and Base-Modified Analogues: Chemical and Photochemical Synthesis
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Ralf Mertens、Wieslaw Kawczynski、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740816

  日期：1991.12.11

  synthesis of 2′-deoxyisoguanosine (2), and the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides 3 and 4 is described. Condensation of the imidazole precursor 5 with benzoyl isocyanate followed by reaction with ammonia gave 2. Its N(7) regioisomer was obtained from 6. Compound 2 was also prepared by the photochemically induced conversion of 2-Chloro- and 2-bromopurine 2′-deoxyribofuranosides

  描述了2'-脱氧异鸟苷（2），吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷3和4的合成。咪唑前体5与苯甲酰基异氰酸酯缩合，然后与氨反应，得到2。它的N（7）区域异构体是从6获得的。还通过分别在水溶液中将2-氯-和2-溴嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷9a和10进行光化学诱导的转化来制备化合物2，进一步将光反应用于化合物3的合成。和4分别从氨基-氯-2'-脱氧核苷9b和9c开始。
• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 695-697
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——