4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one | 661-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-butan-2-one；4,4,4-Trifluor-3-hydroxy-3-methyl-butan-2-on
• CAS: 661-78-9
• 化学式: C₅H₇F₃O₂
• 分子量: 156.105
• InChiKey: KMEKVKQRLNAOKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one 在 乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 2-(三氟甲基)丁-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins. VII. The Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-butadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01094a015
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 1,1,1-三氟丙酮 在 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲基乙酰丙酮极性反转的酶促化学选择性醛-酮交叉偶联

  摘要：

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201502102

文献信息

• [EN] NONLINEAR OPTICAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES OPTIQUES NON LINEAIRES ET PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2004065384A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Nonlinear optically active compounds, methods for making nonlinear optically active compounds, compounds useful for making nonlinear optically active compounds, methods for making compounds useful for making nonlinear optically active compounds, macrostructures tha tinclude nonlinear optically active components, and devices including the nonlinear optically active compounds and the macrostructures.

  非线性光学活性化合物，制备非线性光学活性化合物的方法，用于制备非线性光学活性化合物的化合物，制备用于制备非线性光学活性化合物的化合物的方法，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括非线性光学活性化合物和宏观结构的器件。
• Synthesis of Near-Infrared-Absorbing Anionic Heptamethine Cyanine Dyes with Trifluoromethyl Groups
  作者：Hiroki Masuoka、Yasuhiro Kubota、Toshiyasu Inuzuka、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.3390/molecules28124650

  日期：——

  A novel anionic heptamethine cyanine (HMC) dye with two trifluoromethyl groups that selectively absorb near-infrared light is synthesized. When contrasted with previously studied anionic HMC dyes with substituents such as methyl, phenyl, and pentafluorophenyl groups, the trifluoromethylated dye displays a red-shifted maximum absorption wavelength (for instance, 948 nm in CH2Cl2) along with enhanced

  合成了一种新型阴离子七次甲基花青（HMC）染料，具有两个三氟甲基，可选择性吸收近红外光。与之前研究的带有甲基、苯基和五氟苯基等取代基的阴离子 HMC 染料相比，三氟甲基化染料显示出红移的最大吸收波长（例如，CH2Cl2 中的 948 nm）以及增强的光稳定性。此外，通过将三氟甲基化阴离子HMC染料与作为抗衡离子的阳离子HMC染料结合，合成了在近红外区域具有广泛吸收的HMC染料。
• Diketo Compounds with (Trifluoromethyl)trimethylsilane:  Double Nucleophilic Trifluoromethylation Reactions
  作者：Rajendra P. Singh、Jeffry M. Leitch、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo0057304

  日期：2001.2.1

  Reactions of various diketo compounds with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) in the presence of catalytic amounts of cesium fluoride have been studied. gamma -Ketoesters, CH3COCH2CH2CH2R (R = Et, Bu), were reacted with 2 equiv of Me3SiCF3 at room temperature to give CH3C(OH)(CF3)CH2CH2COCF3 in good yield after hydrolysis. alpha -Diketones, R1COCOR2 (R-1 = R-2 = Ph; R-1 = Ph, R-2 = Me; R-1 = R-2 = Me; R-1 = Me, R-2 = Et), when reacted with Me3SiCF3, formed 1:1 or 1:2 addition products depending on the reaction conditions and stoichiometry used. Reactions of diones CH3COXCOCH3 (X = -CH2CH2-, -C6H4C6H4-, -CH2-) with Me3SiCF3 also led to the formation of the mono- or diaddition products depending on reaction conditions. With various kinds of substituted arylglyoxals, 2 equiv of Me3SiCF3 produced monoaddition products in 70-75% yield and diaddition products in 5-10% yield. One of the monoalcohols and two of the diols have been characterized by single-crystal X-ray analysis, and the presence of inter- and intramolecular hydrogen bonding has been confirmed.
• Enzymatic Chemoselective Aldehyde-Ketone Cross-Couplings through the Polarity Reversal of Methylacetoin
  作者：Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini、Morena De Bastiani、Lindomar Alberto Lerin、Sabrina Loschonsky、Alessandro Massi、Michael Müller、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/anie.201502102

  日期：2015.6.8

  α‐hydroxy ketones through the rare aldehyde–ketone cross‐carboligation reaction. Unprecedented is the use of methylacetoin as the acetyl anion donor in combination with a range of strongly to weakly activated ketones. In some cases, Ao:DCPIP OR produced the desired tertiary alcohols with stereochemistry opposite to that obtained with other ThDP‐dependent enzymes. The combination of methylacetoin as acyl anion

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。
• Fluoroolefins. VII. The Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-butadiene¹
  作者：PAUL TARRANT、ROBERT EDWARD TAYLOR

  DOI：10.1021/jo01094a015

  日期：1959.12