3-hydroxy-6-(3-oxocyclopentyl)-2H-pyran-2-one | 1187021-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(3-oxocyclopentyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-(3-oxocyclopentyl)pyran-2-one
• CAS: 1187021-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: CPKWIXCTAJHMNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-(3-oxocyclopentyl)-2H-pyran-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-(3-oxocyclopentyl)-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代咔唑、联咔唑和 Clausine C 的区域选择性合成

  摘要：

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02449
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 、 2-环戊烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-hydroxy-6-(3-oxocyclopentyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  外来选择性Diels-Alder反应 合成冠冕的总活性及其对气孔开放的生物学活性†

  摘要：

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。

  DOI：

  10.1039/b905159g

文献信息

• Total syntheses of coronatines by exo-selective Diels–Alder reaction and their biological activities on stomatal opening
  作者：Masahiro Okada、Satoko Ito、Akira Matsubara、Izumi Iwakura、Syusuke Egoshi、Minoru Ueda

  DOI：10.1039/b905159g

  日期：——

  syntheses of four stereoisomers of coronatine employing the exo-selective Diels–Alder reaction as a key step. Remarkable differences in stomatal opening activity were observed between enantiomers of coronatine. This result strongly suggests that the stereo structure of coronatine is very important for its stomatal opening activity. In addition, SAR studies suggested that coronatine operates as a molecular

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。
• Regioselective Synthesis of Substituted Carbazoles, Bicarbazoles, and Clausine C
  作者：Gary L. Points、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02449

  日期：2021.9.3

  Substituted carbazoles are efficiently constructed from 3-triflato-2-pyrones and alkynyl anilines. Multiple substituents are tolerated on the carbazole, and complete control of regiochemistry is observed. Complicated and sterically congested substitution patterns are produced. This strategy is also used to prepare substituted bicarbazoles and related biaryls. Finally, the method was showcased in a

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。