2-[(S)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one | 1224866-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(S)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1224866-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VUXSKTNXBJRYBH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (R)-(+)-4-dimethylaminopyrindinyl(pentaphenylcyclo-pentadienyl)iron 、 magnesium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-[(S)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用手性DMAP催化剂，MgI 2促进环戊烯酮的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。

  摘要：

  Fu的平面手性DMAP催化剂可在存在MgI（2）作为助催化剂的情况下，有效地促进环戊烯酮与多种醛类的不对称Morita-Baylis-Hillman反应。

  DOI：

  10.1039/c001977a

文献信息

• Kinetic Resolution of Hindered Morita–Baylis–Hillman Adducts by Rh(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition/β-Hydroxyelimination
  作者：Yazhou Wang、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol202069e

  日期：2011.9.16

  Morita–Baylis–Hillman adducts has been successfully achieved in excellent selectivities via Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition/β-hydroxyelimination with the use of a chiral sulfinamide/olefin hybrid ligand. This study provides a novel and efficient access to both optically active hindered highly functionalized alkenes and Morita–Baylis–Hillman adducts.

  受阻的Morita-Baylis-Hillman加合物的动力学拆分已通过使用手性亚磺酰胺/烯烃杂化配体通过Rh（I）催化的不对称1,4-加成/β-羟基消除反应以优异的选择性成功实现。这项研究为光学活性受阻的高度官能化烯烃和Morita-Baylis-Hillman加合物提供了新颖而有效的途径。