ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoate | 69877-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；ethyl (Z)-4-bromo-3-trifluoromethyl-2-butenoate
• CAS: 69877-86-7
• 化学式: C₇H₈BrF₃O₂
• 分子量: 261.039
• InChiKey: TUWNQWGOJSEZBE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoate 在 盐酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 4-trifluoromethyl-2-(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XLVI. Synthesis of 4-trifluoromethyl-2(5H)-furanone and 4-trifluoromethyl-N-substituted dihydropyrrol-2-ones.

  摘要：

  由(Z)-4-溴-3-三氟甲基-2-丁烯酸乙酯(1)有效地制备了 4-三氟甲基-2 (5H)-呋喃酮(2)和 4-三氟甲基-N-取代的二氢吡咯-2-酮(4)。发现二氢吡咯-2-酮（4）由Δ3和/或Δ4形式组成，氮上取代基的电子性质影响了异构体的比例。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-三氟甲基-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碱催化CO2固定和Aza-Michael加成法一步合成3,4-二取代的2-恶唑烷酮

  摘要：

  2-恶唑烷酮是饱和杂环化合物，在现代药物设计中是极具吸引力的目标。在这里，我们描述了一种新的，一步一步的方法，该方法使用CO 2作为羰基源和1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为催化剂，通过aza-Michael加成反应来合成3,4-二取代的2-恶唑烷酮。模块化反应，发生在一个γ-溴化的迈克尔受体CO 2之间在温和条件下进行芳基胺，脂族胺或苯肼。区域特异性反应显示出良好的收率（平均75％）和出色的官能团相容性。此外，还展示了药物和类药物分子的后期功能化。实验结果表明该机理包括几个基本步骤：TMG辅助苯胺的羧化；氨基甲酸O烷基酯的生成; 以及通过分子内氮杂-迈克尔加成反应的最终成环步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201902451

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Fluoroalkylated Benzopyranones and 3-Coumaranones via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Annulations
  作者：Izabela Barańska、Katarzyna Rafińska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01099

  日期：2023.10.20

  A highly enantioselective intramolecular NHC-catalyzed approach for the synthesis of fluoroalkylated benzopyranones and 3-coumaranones with all-carbon quaternary stereocenters is presented. This reaction is catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs) and involves annulation reactions between in situ generated acyl anion intermediates and highly substituted trifluoromethyl-β,β-disubstituted Michael

  提出了一种高度对映选择性的分子内 NHC 催化方法，用于合成具有全碳季立体中心的氟烷基化苯并吡喃酮和 3-香豆酮。该反应由N-杂环卡宾 (NHC)催化，涉及原位生成的酰基阴离子中间体与高度取代的三氟甲基-β,β-二取代迈克尔受体之间的环化反应。该方法还可以扩展到全氟烷基同系物。
• TAGUCHI, TAKEO;SAITO, SHUJI;KANAI, TAKAYUKI;KAWADA, KOSUKE;KOBAYASHI, YOS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 4026-4029
  作者：TAGUCHI, TAKEO、SAITO, SHUJI、KANAI, TAKAYUKI、KAWADA, KOSUKE、KOBAYASHI, YOS+

  DOI：——

  日期：——
• US4137246A
  申请人：——

  公开号：US4137246A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4169100A
  申请人：——

  公开号：US4169100A

  公开（公告）日：1979-09-25