methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxypropanoate | 329735-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 329735-16-2
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: LJBFENLVPASYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxypropanoate 在 Ru-carbon 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(±)-α-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-hydroxy-γ-butyrolactones from acrylates and 1,3-dioxolanes using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst

  摘要：

  A new route to alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones through three-component radical coupling of 1,3-dioxoranes, acrylates, and molecular oxygen using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst has been developed. For example, the addition of 1,3dioxarane to methyl acrylate under dioxygen by NHPI followed by catalytic hydrogenation of the resulting adduct on Pd/C afforded alpha-hydroxy-gamma-butyrolactone in good yield. This method provides a facile approach to alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones, which are difficult to synthesize by conventional methods. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.137
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 4,9-(benzene-1,2-diyl)-2,4-dihydroxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到methyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Anthrone-derived NHPI analogues as catalysts in reactions using oxygen as an oxidant

  摘要：

  已开发出一种对映选择性的合成龙脑衍生的NHPI类似物。其中一种类似物与钴盐结合，应用于催化苄基化合物和二醇的好氧氧化。还进行了使用催化剂的外消旋版本进行的探索性研究。还证明了用分子氧作为终端氧化剂，二氧六烷或醇对活化烯烃的自由基加成也可由NHPI类似物催化。

  DOI：

  10.1039/b812351a

文献信息

• N-Hydroxyphthalimide-catalyzed radical addition of 1,3-dioxolanes and molecular oxygen to alkenes under ambient conditions: a new route to β-oxycarbonyl compounds
  作者：Kazutaka Hirano、Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b008418m

  日期：——

  A novel catalytic hydroxyacylation of alkenes using 1,3-dioxolanes and molecular oxygen has been developed, and the reaction of 2-methyl-1,3-dioxolane with methyl acrylate under dioxygen atmosphere in the presence of catalytic amounts of NHPI and Co(OAc)2 produced the corresponding adduct in 81% yield.

  已经开发了一种使用 1,3-二氧戊环和分子氧的烯烃催化羟基酰化反应，并在催化量的 NHPI 和 Co(OAc) 存在下，在双氧气氛下与丙烯酸甲酯反应。 )2 以 81% 的产率产生相应的加合物。