ethyl 2-(2-(phenylamino)acetamido)acetate | 51847-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(phenylamino)acetamido)acetate
• 英文别名: Ph-Gly-Gly-OEt；N-(N-phenyl-glycyl)-glycine ethyl ester；N-Phenyl-glycyl=>glycin-aethylester；N-(N-Phenyl-glycyl)-glycin-aethylester；Ethyl 2-[(2-anilinoacetyl)amino]acetate
• CAS: 51847-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD13165980
• 分子量: 236.271
• InChiKey: HUAPOPNBVYGZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 ethyl 2-(2-(phenylamino)acetamido)acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) acetylacetonate hydrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到ethyl [2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(phenylamino)acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸和肽衍生物的共催化C（sp 3）–H氧化偶联

  摘要：

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02567
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-oxazolidine-2,5-dione 、 2-胺基乙酸乙酯 生成 ethyl 2-(2-(phenylamino)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Wessely, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 146, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Organo-Photoredox Catalyzed <i>gem</i>-Difluoroallylation of Glycine and Glycine Residue in Peptides
  作者：Ruofan Lin、Yujie Shan、Yan Li、Xian Wei、Yue Zhang、Yuqian Lin、Yiman Gao、Weiwei Fang、Jing-Jing Zhang、Ting Wu、Lingchao Cai、Zhen Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02923

  日期：2024.3.15

  An organo-photoredox catalyzed gem-difluoroallylation of glycine with α-trifluoromethyl alkenes via direct C(sp3)–H functionalization of glycine and C–F bond activation of α-trifluoromethyl alkenes has been described. As a consequence, a broad range of gem-difluoroalkene-containing unnatural amino acids are afforded in moderate to excellent yields. This reaction exhibits multiple merits such as readily

  有机光氧化还原催化甘氨酸与 α-三氟甲基烯烃的宝石二氟烯丙基化，通过甘氨酸的直接 C(sp 3 )-H 官能化和 α-三氟甲基烯烃的 C-F 键活化。结果，以中等至优异的产率提供了广泛的含偕二氟烯烃的非天然氨基酸。该反应具有起始原料易得、底物范围广、反应条件温和等优点。与商用嘧菌酯相比，几种肽的后期修饰以及化合物3v对Valsa mali的体外抗真菌活性的提高凸显了该反应的可行性。
• 10.1039/d4gc02848a
  作者：Ye, Zenghui、Chen, Na、Zhang, Hong、Wu, Yanqi、Zhang, Fengzhi

  DOI：10.1039/d4gc02848a

  日期：——

  Herein, we present the first metal-free decarboxylative C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of glycine derivatives with redox-active esters through highly atom and energy economical convergent paired electrolysis enabled radical–radical cross-coupling. Under mild and scalable conditions, various α-alkylated unnatural α-amino acids were prepared efficiently from readily available starting materials. The key

  在此，我们提出了甘氨酸衍生物与氧化还原活性酯的第一个无金属脱羧C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联，通过高度原子和能量经济的收敛配对电解实现自由基-自由基交叉偶联。在温和且可扩展的条件下，可以从容易获得的起始材料有效地制备各种α-烷基化非天然α-氨基酸。成功实施该策略的关键是最小化电极间距离，以允许自由基物质快速扩散并超过自由基分解。机理研究表明，在同一电解系统中，阳极和阴极同时产生自由基-自由基耦合途径。这种新颖的方案已成功应用于药物、氨基酸和肽的后期修饰。
• 35. Degradative studies on peptides and proteins. Part II. Synthesis and properties of 3-benzoyl-1-phenyl-2-thiohydantoin
  作者：D. T. Elmore、P. A. Toseland

  DOI：10.1039/jr9560000188

  日期：——
• Co-Catalyzed C(sp³)–H Oxidative Coupling of Glycine and Peptide Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02567

  日期：2017.10.6

  peptide derivatives are described. These cross-dehydrogenative reactions occur under mild conditions and allow for the rapid assembly of structurally diverse α-amino carbonyl compounds. Unlike enolate chemistry, these methods are distinguished by their site-specificity, occur without racemization of the existing chiral centers, and exhibit total selectivity for aryl glycine motifs over other amino acid

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。