(2E,4E)-2-benzoyl-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile | 1261378-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-benzoyl-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2E,4E)-5-phenyl-2-(phenylcarbonyl)penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 1261378-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: WEDNUCYPZKBHEL-UVZCHINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-benzoyl-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 作用下， 以 癸烷 、 间二甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S)-2-(4-methoxybenzoyl)-3E-styryloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Stereoselective Epoxidation of Trisubstituted Acrylonitriles

  摘要：

  The first diastereospecific and enantioselective epoxidation of trans-2-aroyl-3-arylacrylonitriles by means of the commercially available diaryl L-prolinol/tert-butyl hydroperoxide system has been developed. These diversely functionalized epoxides were obtained in excellent yield (up to 99%), complete diastereoselectivity for the transisomer, and good enantioselectivity (up to 84% ee). Highly enantioenriched epoxides can be easily obtained after a single crystallization (ee > 90%).

  DOI：

  10.1021/jo102020a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enenitrile 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(2E,4E)-2-benzoyl-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化环上的腈辅助氧化：Pd催化α-肉桂基β-酮腈的α，β-脱氢

  摘要：

  公开了钯催化的氧化反应，其中底物上的腈官能度仅改变反应过程。我们先前的发现表明，在苯醌作为氧化剂的情况下使用Pd（II）催化剂，2-肉桂基-1,3-二羰基化合物可通过氧化环化作用提供功能化的呋喃。当腈基被相同底物的羰基官能团之一取代时，氧化环化被完全抑制；取而代之的是，发生在α，β位的氧化反应，生成了含有α，β，γ，δ-二烯的β-酮腈。

  DOI：

  10.1039/c7ob00912g

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• Regio- and Diastereodivergent [4 + 2] Cycloadditions with Cyclic 2,4-Dienones
  作者：Wei Xiao、Qian-Qian Yang、Zhi Chen、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03598

  日期：2018.1.5

  cyclic 2,4-dienones is adopted to deliver γ′,δ-regioselective [4 + 2] cycloadducts catalyzed by cinchona-derived amines. In addition, a diastereodivergent [4 + 2] cycloaddition reaction is realized with Z-configured 4-alkylideneisoxazol-5(4H)-ones under similar catalytic conditions, even through a three- or four-component cascade process with simple starting materials.

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。