dimethyl-(2-nitro-propenyl)-amine | 4996-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: dimethyl-(2-nitro-propenyl)-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-nitroprop-1-en-1-amine
• CAS: 4996-51-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: ITBWVFOELDYSGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  177.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酸S-乙酯 、 dimethyl-(2-nitro-propenyl)-amine 生成
  参考文献：
  名称：

  与亚硝胺的反应，十二。酯和内酯与亚硝胺的转化

  摘要：

  羧酸和内酯与α亚甲基酯可以转化成ACI -nitroethylidene或ACI -nitropropylidene通过锂盐与1-二甲氨基-2-硝基乙烯或1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯实现衍生物（3 + 4 5）。在硅胶上，化合物5d - k转变为酮酸酯9d - k。

  DOI：

  10.1002/cber.19741070511
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺硫酸二甲酯加合物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl-(2-nitro-propenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Severin,T.; Brueck,B., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3847 - 3853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Acylation/Silylation/Hetero‐Claisen Rearrangement of Nitroalkanes for the Synthesis of Protected Hydroxyoxime Derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/ejoc.202100469

  日期：2021.6.14

  One-pot acylation-silylation sequence was developed for the synthesis of protected hydroxyoximes from aliphatic nitro compounds. Procedure is characterized by wide substrate scope for nitro compounds, acylating and silylating agents.

  开发了一锅酰化-甲硅烷基化序列，用于从脂肪族硝基化合物合成受保护的羟基肟。该程序的特点是硝基化合物、酰化剂和甲硅烷基化剂的底物范围广泛。
• Umsetzungen mit Nitroenaminen, XI. Synthese von gesättigten und ungesättigten 1,4‐Dicarbonyl‐verbindungen
  作者：Theodor Severin、Dieter König

  DOI：10.1002/cber.19741070510

  日期：1974.5

  Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe lassen sich mit 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen in Gegenwart von Basen zu aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (5 + 6 7). Diese aci-Nitro-Ketone werden auf Kieselgel in die entsprechenden 1,4-Dicarbonylverbindungen 9 umgewandelt. Andere Methoden zur Darstellung von 9 aus 7 wie Oxidation mit Peroxodisulfat oder Reduktion mit Ascorbinsäure bringen

  用甲基或亚甲基的酮可以与1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯在碱的存在下被转化以形成ACI -nitropropylidene衍生物（5 + 6 7）。这些ACI硝基酮转化成相应的1,4-二羰基化合物9在硅胶上。从7制备9的其他方法，例如用过二硫酸盐氧化或用抗坏血酸还原，在许多情况下都具有良好的收率，但通常不适用。在抗坏血酸和铜粉同时作用于通式7的aci-硝基酮的情况下得到相应的饱和1，4-二羰基化合物12。
• Severin,T.; Kullmer,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 440 - 448
  作者：Severin,T.、Kullmer,H.

  DOI：——

  日期：——