(E)-hexa-3,5-dienyl azide | 108603-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-hexa-3,5-dienyl azide
• 英文别名: (3E)-6-azidohexa-1,3-diene
• CAS: 108603-91-4
• 化学式: C₆H₉N₃
• 分子量: 123.158
• InChiKey: SOKHUJJUMSOLAU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dienyl azide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6aR,9bS)-9,9b-Dimethyl-2,3,3a,6,6a,9b-hexahydro-1-aza-phenalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子间狄尔斯-水分子化学：（e）-2,4-戊二烯基氯化铵和相关铵盐与亲二烯体在水中的反应

  摘要：

  由（E）-2,4-戊二烯基胺，（E）-3,5-己二烯基胺和（E）-4,6-庚二烯基胺衍生的一系列二烯基氯化铵的Diels-Alder水溶液反应亲双烯体已被检查。还进行了类似的Diels-Alder研究，该研究在水中使用了N-（E）-4,6-庚二烯基琥珀酸的钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90573-3
• 作为产物：
  描述：

  3(E),5-hexadienyl tosylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-hexa-3,5-dienyl azide
  参考文献：
  名称：

  分子间狄尔斯-水分子化学：（e）-2,4-戊二烯基氯化铵和相关铵盐与亲二烯体在水中的反应

  摘要：

  由（E）-2,4-戊二烯基胺，（E）-3,5-己二烯基胺和（E）-4,6-庚二烯基胺衍生的一系列二烯基氯化铵的Diels-Alder水溶液反应亲双烯体已被检查。还进行了类似的Diels-Alder研究，该研究在水中使用了N-（E）-4,6-庚二烯基琥珀酸的钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90573-3

文献信息

• Amplifier molecules for enhancement of diagnosis and therapy
  申请人：The State of Oregon Acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US05135737A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Disclosed are amplifier molecules: various organic compounds having branched structures terminating with amine groups to which pharmacologically active groups can be chemically attached. A number of MRI contrast-enhancing agents were synthesized, each comprising plural active groups, such as stable nitroxides and complexes of trivalent metal cations. Such syntheses were successfully performed using a number of amplifiers having different branched structures, demonstrating the general utility of the pertinent chemistry in the synthesis of amplifiers having any of a wide variety of pharmacologically active groups. Amplifiers were also synthesized having linkers terminating with chemically reactive groups such as isothiocyanates, which render the amplifier bifunctional: attachable to polymers, biomacromolecules, or other biocompatible entity possessing multiple reactive sites such as terminal amines. Via such chemistry, the amplifiers are attachable to monoclonal antibodies for concentration of pharmacologically active groups at a desired site in the body.

  揭示了放大器分子：各种具有分支结构并以胺基终止的有机化合物，可在其上化学地连接药理活性基团。合成了多种MRI增强对比剂，每种包含多个活性基团，如稳定的亚硝基和三价金属阳离子的络合物。使用具有不同分支结构的多种放大器成功地进行了这些合成，展示了相关化学在合成具有各种药理活性基团的放大器方面的普遍实用性。还合成了具有终止于化学反应性基团（如异硫氰酸酯）的连接剂的放大器，使放大器具有双功能性：可连接到聚合物、生物大分子或其他具有多个反应位点（如末端胺基）的生物兼容实体。通过这种化学方法，可以将放大器连接到单克隆抗体，以便将药理活性基团浓集在体内所需的部位。
• Domino Reactions That Combine an Azido-Schmidt Ring Expansion with the Diels−Alder Reaction
  作者：Yibin Zeng、D. Srinivasa Reddy、Erin Hirt、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol047809r

  日期：2004.12.1

  The combination of the intramolecular Schmidt reaction with the Diels-Alder reaction provides expedient access to a variety of heterocycles. Two different modes of reaction planning are presented. In one, the azide and ketone moieties necessary for the intramolecular Schmidt reaction originate on different molecules that are reacted and subsequently undergo a ring-adjustment step. Alternatively, an azido ketone can be used provided the ketone is deactivated by its presence in an enone.
• JUNG, MICHAEL E.;MILLER, STEVEN J., HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 839-853
  作者：JUNG, MICHAEL E.、MILLER, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——
• GRIECO P.; GALATSIS P.; SPOHN R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 11, 2847-2853
  作者：GRIECO P.、 GALATSIS P.、 SPOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• US5135737A
  申请人：——

  公开号：US5135737A

  公开（公告）日：1992-08-04