(3E) 1-amino-3,5-hexadiene | 108586-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3E) 1-amino-3,5-hexadiene
• 英文别名: (E)-3,5-hexadienyl amine；3,5-hexadienylamine；(E)-hexa-3,5-dien-1-amine；(E)-hexa-3,5-dienylamine；1-amino-3,5-hexadiene；(3E)-hexa-3,5-dien-1-amine
• CAS: 108586-17-0
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: ODMTXWUFQDEXBS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-45 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E) 1-amino-3,5-hexadiene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pentacarbonyl[(N-(E)-hexa-3,5-dienyl-N-(cyclohexylmethyl)amino)methylene]chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  N-Heteropolycyclic Compounds from the Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Chromium Aminocarbenes

  摘要：

  Chromium aminocarbenes tethered to dienes of all three electronic natures undergo an efficient intramolecular (4 + 1)-cycloaddition to give N-heteropolycyclic compounds. Ligands on chromium had a profound effect on the course of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4025887
• 作为产物：
  描述：

  3(E),5-hexadienyl tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3E) 1-amino-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  分子间狄尔斯-水分子化学：（e）-2,4-戊二烯基氯化铵和相关铵盐与亲二烯体在水中的反应

  摘要：

  由（E）-2,4-戊二烯基胺，（E）-3,5-己二烯基胺和（E）-4,6-庚二烯基胺衍生的一系列二烯基氯化铵的Diels-Alder水溶液反应亲双烯体已被检查。还进行了类似的Diels-Alder研究，该研究在水中使用了N-（E）-4,6-庚二烯基琥珀酸的钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90573-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Amplifier molecules for enhancement of diagnosis and therapy
  申请人：The State of Oregon Acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US05135737A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Disclosed are amplifier molecules: various organic compounds having branched structures terminating with amine groups to which pharmacologically active groups can be chemically attached. A number of MRI contrast-enhancing agents were synthesized, each comprising plural active groups, such as stable nitroxides and complexes of trivalent metal cations. Such syntheses were successfully performed using a number of amplifiers having different branched structures, demonstrating the general utility of the pertinent chemistry in the synthesis of amplifiers having any of a wide variety of pharmacologically active groups. Amplifiers were also synthesized having linkers terminating with chemically reactive groups such as isothiocyanates, which render the amplifier bifunctional: attachable to polymers, biomacromolecules, or other biocompatible entity possessing multiple reactive sites such as terminal amines. Via such chemistry, the amplifiers are attachable to monoclonal antibodies for concentration of pharmacologically active groups at a desired site in the body.

  揭示了放大器分子：各种具有分支结构并以胺基终止的有机化合物，可在其上化学地连接药理活性基团。合成了多种MRI增强对比剂，每种包含多个活性基团，如稳定的亚硝基和三价金属阳离子的络合物。使用具有不同分支结构的多种放大器成功地进行了这些合成，展示了相关化学在合成具有各种药理活性基团的放大器方面的普遍实用性。还合成了具有终止于化学反应性基团（如异硫氰酸酯）的连接剂的放大器，使放大器具有双功能性：可连接到聚合物、生物大分子或其他具有多个反应位点（如末端胺基）的生物兼容实体。通过这种化学方法，可以将放大器连接到单克隆抗体，以便将药理活性基团浓集在体内所需的部位。
• Catalytic iron-mediated ene carbocyclizations of trienes: The stereoselecitve preparation of N-acylpiperidines
  作者：Beckie E. Takacs、James M. Takacs

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80168-l

  日期：1990.1

  6-aza-(3Z,9E)-3,9,11-dodecatriene derivatives, substrates containing a nitrogen atom in the chain connecting the 1,3-diene and alkene functionalities, undergo efficient, stereoselective [4+4]-ene carbocyclization to yield trans-disubstituted N-acylpiperidines. In contrast, the corresponding (2Z,8Z)-diastereonmer yields predominantly the corresponding cis isomer.

  5-和6-氮杂-（2Z，8E）-2,8,10-十二碳三烯和6-氮杂-（3Z，9E）-3,9,11-十二碳三烯衍生物，在连接的链中包含氮原子的底物1,3-二烯和烯烃官能团经过有效的，立体选择性的[4 + 4]-烯碳环化反应，生成反式-二取代的N-酰基哌啶。相反，相应的（2Z，8Z）-非对映异构体主要产生相应的顺式异构体。
• Aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of some 1,3,9-trienic amides, amines, and esters. An approach to the pentacyclic skeleton of the yohimboid alkaloids
  作者：Stephen F. Martin、Sidney A. Williamson、R. P. Gist、Karl M. Smith

  DOI：10.1021/jo00174a005

  日期：1983.12
• Design and synthesis of trifunctional perfluorophenyl azide-based photoactivatable reagents
  作者：Sui Xiong Cai、John F. W. Keana

  DOI：10.1080/00397919608086757

  日期：1996.2

  The novel trifunctional perfluorophenyl azide based photoactive compounds 3, 6 (unstable), 10 and 13 are described. Diels-Alder reaction of maleimide 13 with diene-heteropolytungstate 14 produced the PFPA-HPT-maleimide trifunctional conjugate 15.