(4-methoxyphenyl)(2-hydroxyethyl)-sulfide | 13290-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-hydroxyethyl)-sulfide
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)thio)ethanol；2-(p-methoxyphenylthio)ethanol；2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-ethanol；4-Methoxy-1-(2-hydroxy-aethylmercapto)-benzol；(2-Hydroxy-aethyl)-(4-methoxy-phenyl)-sulfid；2-(4-Methoxy-phenylmercapto)-aethanol；Ethanol, 2-[(4-methoxyphenyl)thio]-；2-(4-methoxyphenyl)sulfanylethanol
• CAS: 13290-19-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD03231685
• 分子量: 184.259
• InChiKey: UUIPIUXSQULNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-hydroxyethyl)-sulfide 在 三溴化磷 作用下， 生成 (2-bromoethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂。一系列取代的烷基肼的合成与评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 锰 、 乙酸酐 作用下， 反应 42.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(2-hydroxyethyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷基卤化物与硫代甲酸酯的氧化还原中性硫醇化反应

  摘要：

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。

  DOI：

  10.1002/anie.202305510

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2019084662A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Heterocyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. The use of such heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of cancers, and more particularly cancers sensitive to mitochondrial activity inhibition and increased reactive oxygen species (ROS) levels, is also disclosed. Such cancers include acute myeloid leukemia (AML), preferably AML characterized by certain features, such as high level of expression of one or more Homeobox (HOX)-network genes, high and/or low expression of specific genes, the presence of one or more cytogenetic or molecular risk factors such as intermediate cytogenetic risk, Normal Karyotype (A/K), mutated NPM1, mutated CEBPA, mutated FLT3, mutated DNMT3A, mutated TET2, mutated IDH1, mutated IDH2, mutated RUNX1, mutated WT1, mutated SRSF2, intermediate cytogenetic risk with abnormal karyotype (intern(abnK)), trisomy 8 (+8) and/or abnormal chromosome (5/7), and/or a high leukemic stem cell (LSC) frequency.

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。
• One-Pot Catalyst-Free Synthesis of β- and γ-Hydroxy Sulfides Using Diaryliodonium Salts and Microwave Irradiation
  作者：Buchi Reddy Vaddula、Rajender S. Varma、John Leazer

  DOI：10.1002/ejoc.201201313

  日期：2012.12

  A simple and rapid one-pot protocol is described for the preparation of α- and β-hydroxy sulfides. The direct solvent-free microwave irradiation of diaryliodonium salts, potassium thiocyanate, and ethylene glycol/β-propylene glycol without any catalyst or base affords the final compounds in good yields (65–95 %) in around 10–25 min.

  描述了一种用于制备 α-和 β-羟基硫化物的简单快速的一锅法。在没有任何催化剂或碱的情况下，二芳基碘鎓盐、硫氰酸钾和乙二醇/β-丙二醇的直接无溶剂微波辐射可在约 10-25 分钟内以良好的产率 (65-95%) 提供最终化合物。
• Elimination–addition. Part XI. Electronic effects upon the reactivity of aryl vinyl sulphones towards amines
  作者：S. T. McDowell、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000348

  日期：——

  Rates of addition of t-butylamine to a series of nuclear-substituted aryl vinyl sulphones have been measured for reactions in ethanol at 25°. The results are well correlated by the Hammett σρ relationship, the value of ρ=+1·59 being obtained with substituents possessing σ constants in the range –0·268 to +0·778. The reaction is compared with others which proceed via a carbanionic transition state.

  对于在乙醇中在25°下的反应，已经测量了叔丁胺向一系列核取代的芳基乙烯基砜中的加成率。通过Hammettσρ关系可以很好地关联结果，其中ρ= + 1·59的值是由具有介于–0·268至+ 0·778范围内的σ常数的取代基获得的。将反应与通过碳负离子过渡态进行的其他反应进行比较。
• Facile Preparation of Aryl Sulfides Catalyzed by PEG400 and Nickel without Solvent
  作者：Yu‐Qing Cao、Zhan Zhang、Yan‐Xin Guo、Guo‐Qiang Wu

  DOI：10.1080/00397910801914111

  日期：2008.4

  Abstract A variety of aryl sulfides were synthesized by aryl bromides with thiols, with PEG400 and nickel as catalysts under basic conditions in the absence of solvents. This article reported an easy and convenient method for formation of aryl‐sulfur bonds.

  摘要 以芳基溴化物与硫醇为原料，以PEG400和镍为催化剂，在碱性条件下，无溶剂合成了多种芳基硫化物。本文报道了一种简单方便的形成芳硫键的方法。
• Thiol sulfone metalloprotease inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US06013649A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfone inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.

  这项发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及巯基磺酮抑制剂用于基质金属蛋白酶13（MMP-13），蛋白酶抑制剂的组合物，蛋白酶抑制剂合成的中间体，制备蛋白酶抑制剂的方法以及用于治疗与MMP-13相关的病理基质金属蛋白酶活性相关的病理状况的方法。