3-Brom-9-(β-hydroxyethyl)-carbazol | 7556-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Brom-9-(β-hydroxyethyl)-carbazol
• 英文别名: 2-(3-Bromocarbazol-9-yl)ethanol
• CAS: 7556-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: HDOHTOGBOBSSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-129 °C
• 沸点：
  463.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-9-(β-hydroxyethyl)-carbazol 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S) 3-(4-(2-(3-Bromo-carbazol-9-yl)-ethoxy)-phenyl)-2-ethoxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic-α-alkyloxyphenylpropionic Acids:  Dual PPARα/γ Agonists with Hypolipidemic and Antidiabetic Activity

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationships of tricyclic alpha-ethoxy-phenylpropionic acid derivatives guided by in vitro PPARalpha and PPARgamma transactivation data and computer modeling led to the identification of the novel carbazole analogue, 3q, with dual PPARalpha (EC50 = 0.36 muM) and PPARgamma (EC50 = 0.17 muM) activity in vitro. Ten days treatment of db/db mice with 3q improved the insulin sensitivity, as measured by OGTT, better than that seen with both pioglitazone and rosiglitazone treatment, suggesting in vivo PPARgamma activity. Likewise, 3q lowered plasma triglycerides and cholesterol in high cholesterol fed rats after 4 days treatment, indicating in vivo PPARalpha activity. Investigations of the pharmacokinetics of selected compounds suggested that extended drug exposure improved the in vivo activity of in vitro active compounds.

  DOI：

  10.1021/jm010964g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 、 2-氯乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-Brom-9-(β-hydroxyethyl)-carbazol
  参考文献：
  名称：

  一种含咔唑基团的双取代聚乙炔荧光染料及 其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含咔唑基团的双取代聚乙炔荧光染料，其结构式为：本发明制备的聚合物荧光染料合成简单，可以应用于荧光传感器；可用荧光和比色法的两种途径检测I‑和Hg2+，选择性好，灵敏度很高；并能制成检测I‑离子的试纸，方便实用。

  公开号：

  CN104927834B

文献信息

• US9403794B2
  申请人：——

  公开号：US9403794B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9795694B2
  申请人：——

  公开号：US9795694B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• Novel Tricyclic-α-alkyloxyphenylpropionic Acids:  Dual PPARα/γ Agonists with Hypolipidemic and Antidiabetic Activity
  作者：Per Sauerberg、Ingrid Pettersson、Lone Jeppesen、Paul S. Bury、John P. Mogensen、Karsten Wassermann、Christian L. Brand、Jeppe Sturis、Helle F. Wöldike、Jan Fleckner、Anne-Sofie T. Andersen、Steen B. Mortensen、L. Anders Svensson、Hanne B. Rasmussen、Søren V. Lehmann、Zdenek Polivka、Karel Sindelar、Vladimira Panajotova、Lars Ynddal、Erik M. Wulff

  DOI：10.1021/jm010964g

  日期：2002.2.1

  Synthesis and structure-activity relationships of tricyclic alpha-ethoxy-phenylpropionic acid derivatives guided by in vitro PPARalpha and PPARgamma transactivation data and computer modeling led to the identification of the novel carbazole analogue, 3q, with dual PPARalpha (EC50 = 0.36 muM) and PPARgamma (EC50 = 0.17 muM) activity in vitro. Ten days treatment of db/db mice with 3q improved the insulin sensitivity, as measured by OGTT, better than that seen with both pioglitazone and rosiglitazone treatment, suggesting in vivo PPARgamma activity. Likewise, 3q lowered plasma triglycerides and cholesterol in high cholesterol fed rats after 4 days treatment, indicating in vivo PPARalpha activity. Investigations of the pharmacokinetics of selected compounds suggested that extended drug exposure improved the in vivo activity of in vitro active compounds.
• 一种含咔唑基团的双取代聚乙炔荧光染料及 其制备方法
  申请人：池州学院

  公开号：CN104927834B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种含咔唑基团的双取代聚乙炔荧光染料，其结构式为：本发明制备的聚合物荧光染料合成简单，可以应用于荧光传感器；可用荧光和比色法的两种途径检测I‑和Hg2+，选择性好，灵敏度很高；并能制成检测I‑离子的试纸，方便实用。