2-oxoheptyl acetate | 18735-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxoheptyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-heptan-2-one；Heptanone, 1-(acetyloxy)-
• CAS: 18735-17-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: IUAHNAHRGIIROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoheptyl acetate 在 aq. acid 作用下， 生成 2-羟基庚烷醛
  参考文献：
  名称：

  Riehl,J.-J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 4174 - 4176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-oxoheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Riehl,J.-J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 4174 - 4176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Reduction of 1-Acetoxy-2-alkanones with Bakers’ Yeast: Purification and Characterization of<i>α</i>-Acetoxy Ketone Reductase
  作者：Kohji Ishihara、Nobuyoshi Nakajima、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3314

  日期：1994.12

  An α-acetoxy ketone reducing enzyme has been purified and characterized from the cell-free extract of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae). Only one NADPH-dependent dehydrogenase that catalyzed the reduction of α-acetoxy ketone was found in bakers’ yeast. The molecular weight of the enzyme was estimated to be 36 kDa by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The enzyme was composed of a single

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。
• Asymmetric reduction of ketones using recombinant E. coli cells that produce a versatile carbonyl reductase with high enantioselectivity and broad substrate specificity
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Masahiro Takeda、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.061

  日期：2006.6

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in Escherichia coli. Two types of expression systems with high NADPH-regenerating capacities have been constructed. One is the tandem system, where the genes encoding SCR and GDH (glucose dehydrogenase) are

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。
• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• BIOCATALYTIC ASYMMETRIC REDUCTION IN PREPARATION OF (S)-N-[5-(1,2-DIHYDROXY-ETHYL)-PYRAZINYL]-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE
  申请人：Hanlon Steven Paul

  公开号：US20080248537A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to biocatalytic asymmetric reduction for the preparation of 2-amino-[5-(1-hydroxy-2-hydroxy or halogen-ethyl)]-pyrazine derivatives of the formula wherein R is lower alkylcarbonyl or an amino protecting group and R 1 is hydroxy or halogen. The compounds are key intermediates in the manufacture of a glucokinase activator.

  本发明涉及生物催化不对称还原，用于制备2-氨基-[5-(1-羟基-2-羟基或卤代乙基)]-吡嗪衍生物，其化学式如下：其中R为较低的烷基羰基或氨基保护基，R1为羟基或卤素。这些化合物是一种葡萄糖激酶激活剂的制造中的关键中间体。
• Effects of Additives in the Reduction Using Bakers’ Yeast Cell-Free Extract
  作者：Kohji Ishihara、Yuji Higashi、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/cl.1995.253

  日期：1995.4

  diisopropyl fluorophosphate the undesirable hydrolysis of α-acetoxy ketones or alcohols was completely inhibited in the asymmetric reduction using bakers’ yeast cell-free extract, but hardly inhibited in the reduction using the whole cell suspension. The control of stereoselectivity by addition of metal chlorides was also conducted more effectively in the cell-free extract.

  通过添加氟磷酸二异丙酯，在使用面包酵母无细胞提取物的不对称还原中完全抑制了 α-乙酰氧基酮或醇的不希望的水解，但在使用全细胞悬浮液的还原中几乎没有抑制。通过添加金属氯化物来控制立体选择性在无细胞提取物中也更有效。